6-Phenyl-morpholon-2 | 7568-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-Phenyl-morpholon-2
• 英文别名: N-<2-Hydroxy-2-phenyl-aethyl>-glycin-lacton；6-phenyl-morpholin-2-one；6-Phenylmorpholin-2-one
• CAS: 7568-46-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: RAUHWUKJZXPDMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

文献信息

• [EN] FLUOXETINE PROCESS FROM BENZOYLPROPIONIC ACID<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE FLUOXETINE A PARTIR D'ACIDE BENZOYLPROPIONIQUE
  申请人：SEPRACOR INC.

  公开号：WO1999067196A1

  公开（公告）日：1999-12-29

  (EN) A synthesis of fluoxetine is disclosed. The process begins with a lower alkyl ester of 3-benzoylpropionic acid, which is reduced in the presence of a chiral ligand to produce the corresponding $g(g)-hydroxy ester, and the ester is cleaved. The free acid is then condensed with the alcohol to form a $g(g)-lactone, which is treated with ammonia to provide the $g(g)-hydroxy amide. The amide undergoes a Hoffman rearrangement to provide a 2-oxo-1,3 oxazine, which is reduced to 3-(methylamino)-1-phenyl-1-propanol. The alcohol is deprotonated and reacted with a 4-chloro- or 4-fluoro benzotrifluoride to provide fluoxetine free base.(FR) L'invention concerne une synthèse de la fluoxétine. Le procédé commence avec un ester d'alkyle inférieur d'acide 3-benzoylpropionique, lequel est réduit en présence d'un ligand chiral pour produire le $g(g)-hydroxy ester correspondant, lequel est ensuite clivé. L'acide libre est ensuite condensé avec l'alcool pour former une $g(g)-lactone, laquelle est traitée avec de l'ammoniaque pour obtenir le $g(g)-hydroxy amide. Cet amide subit un réarrangement de Hoffmann pour obtenir une 2-oxo-1,3 oxazine, laquelle est réduite pour produire du 3(méthylamino)-1-phényl-1-propanol. On déprotone l'alcool et on le fait réagir avec un 4-chloro- ou 4-fluorobenzotrifluorure pour produire la fluoxétine sous forme de base libre.

  该文介绍了一种制备氟西汀的合成方法。该过程以3-苯甲酰基丙酸的较低烷基酯为起始物，通过在手性配体存在下还原生成相应的$g(g)-羟基酯，然后将酯裂解。接着，将游离酸与醇缩合形成$g(g)-内酯，再用氨处理得到$g(g)-羟基酰胺。酰胺经过Hoffmann重排反应得到2-氧代-1,3-噁二唑，再将其还原为3-(甲氨基)-1-苯基-1-丙醇。将醇去质子化并与4-氯或4-氟苯三氟化物反应，得到氟西汀自由碱。
• US5936124A
  申请人：——

  公开号：US5936124A

  公开（公告）日：1999-08-10
• US6028224A
  申请人：——

  公开号：US6028224A

  公开（公告）日：2000-02-22