3-(2-iodophenyl)sydnone | 634603-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-iodophenyl)sydnone
• 英文别名: 3-(2-iodophenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 634603-67-1
• 化学式: C₈H₅IN₂O₂
• 分子量: 288.044
• InChiKey: KTROAPNBMHAVSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-iodophenyl)sydnone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(2-(4-aminophenylethynyl)phenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  Routes to Sydnone‐Containing Oligomeric Areneynes

  摘要：

  Iterative Sonogashira-coupling routes have been used to prepare sydnonecontaining areneynes 1-3 (and related compounds) from o-iodophenylsydnone (4). The best results were obtained by using two- and three-reaction-in-one-pot protocols.

  DOI：

  10.1081/scc-200050343
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-3-(2-iodophenyl)sydnone 在 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-(2-iodophenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  Routes to Sydnone‐Containing Oligomeric Areneynes

  摘要：

  Iterative Sonogashira-coupling routes have been used to prepare sydnonecontaining areneynes 1-3 (and related compounds) from o-iodophenylsydnone (4). The best results were obtained by using two- and three-reaction-in-one-pot protocols.

  DOI：

  10.1081/scc-200050343

文献信息

• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• The sydnone ring as an ortho-director of lithiation. 2.1 Dilithiation of 3-phenylsydnone and regiospecific -aryl acylation using N-methoxy-N-methylamides
  作者：Kenneth Turnbull、Congcong Sun、Douglas M. Krein

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00069-0

  日期：1998.3

  Readily available 3-phenylsydnone (1) reacts with n-butyllithium/TMEDA to form the dilithio species 2 which can be regiospecifically acylated at the ortho-aryl position using N-methoxy-N-methylamides (Weinreb's amides). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Improved Method for the Iodination of Sydnones
  作者：Daniel C. Brown、Kenneth Turnbull

  DOI：10.1080/00397911.2013.779713

  日期：2013.12.2

  Iodination at the sydnone C-4 position has been achieved in good yields for a series of 3-arylsydnones using N-iodosuccinimide in acetic acid. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resources: Full experimental and spectral details.]