1-hydroxy benzoyl-4-cyclohexyl-3-thiosemicarbazide | 26036-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy benzoyl-4-cyclohexyl-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 4-cyclohexyl-1-(4-hydroxybenzoyl)thiosemicarbazide；H₂hbchth
• CAS: 26036-24-8
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 293.39
• InChiKey: ROJGJTOXVXHUHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.39
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy benzoyl-4-cyclohexyl-3-thiosemicarbazide 在 manganese (II) acetate tetrahydrate 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到bis (N-cyclohexylthiourea)
  参考文献：
  名称：

  锰 (II) 催化合成氨基硫脲衍生的双（N-环己基硫脲）：结构表征、荧光、循环伏安法、Hirshfeld 表面分析和 DFT 计算

  摘要：

  借助元素分析、红外、核磁共振和单晶X射线衍射数据，合成并表征了一种新的化合物双( N-环己基硫脲)(H 2 chth)。化合物H 2 chth 在空间群为P-1 的三斜晶系​​中结晶。在反应过程中，取代氨基硫脲的异硫氰酸环己酯部分在乙酸锰 (II) 存在下发生互变异构化和重排成相应的硫代碳酰胺部分。研究了甲醇溶液中 H 2 chth 与不同金属离子的相互作用，它与 Mn 2+、Co 2+、Ni 2+、Cu显示出有趣的红移2+、Zn 2+和Cd 2+离子表明化合物H 2 chth 可能是检测这些金属离子的有用探针。H 2 chth 的循环伏安研究及其与不同金属离子的相互作用表现出完全不可逆的氧化还原行为。化合物H 2 chth 在37037 cm -1 处激发时在27322 cm -1处显示出发射。与游离 H 2 chth相比，具有 H 2 chth的不同金属离子的发射光谱表现出较低的发射强度。化合物

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131060
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲酰肼 、 环己基异硫氰酸脂 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到1-hydroxy benzoyl-4-cyclohexyl-3-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  羟基苯甲酸酰肼衍生的微生物活性硫代氨基​​脲的构效关系研究

  摘要：

  合成了45种硫代氨基脲衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。某些所述化合物对革兰氏阳性菌参考菌株表现出有趣的活性，而只有两种衍生物具有抑制革兰氏阴性菌生长的能力（大肠杆菌ATCC 25922，肺炎克雷伯菌ATCC 13883，变形杆菌）ATCC 12453）。在水杨酸酰肼衍生物的情况下观察到最有效的抗菌活性。活动的差异促使我们使用分子力学水平进行构象分析。获得的结果表明，分子的几何形状，尤其是在硫代氨基脲骨架的N4-末端，决定了抗菌活性。不幸的是，与我们的预期相反，仅一种测试的化合物抑制了topoIV酶的活性，而且它们都没有针对DNA促旋酶的活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12392

文献信息

• Determination of the Primary Molecular Target of 1,2,4-Triazole-Ciprofloxacin Hybrids
  作者：Tomasz Plech、Barbara Kaproń、Agata Paneth、Urszula Kosikowska、Anna Malm、Aleksandra Strzelczyk、Paweł Stączek、Łukasz Świątek、Barbara Rajtar、Małgorzata Polz-Dacewicz

  DOI：10.3390/molecules20046254

  日期：——

  We have synthesized and examined the antibacterial activity, toxicity and affinity towards bacterial type II topoisomerases of a series of 1,2,4-triazole-ciprofloxacin hybrids. A number of these compounds displayed enhanced activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria when compared to ciprofloxacin. The toxic concentrations of the obtained derivatives, evaluated on HEK-293 cells using MTT assay, were much higher than concentrations required to produce antibacterial effect. Finally, the results of enzymatic studies showed that the analyzed compounds demonstrated other preferences as regards primary and secondary molecular targets than ciprofloxacin.

  我们合成并研究了一系列 1,2,4-噁唑-环丙沙星杂合物的抗菌活性、毒性和对细菌II型拓扑异构酶的亲和力。这些化合物中有不少在抗击革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌方面表现出比环丙沙星更强的活性。通过 MTT 试验评估得到的衍生物的毒性浓度远高于产生抗菌效果所需的浓度。最后，酶学研究结果表明，所分析的化合物在主要和次要分子靶标方面表现出与环丙沙星不同的偏好。