N-{[5-[(phenylamino)methylene]-1,3-cyclopentadien-1-yl]methylene}benzeneamine | 29836-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{[5-[(phenylamino)methylene]-1,3-cyclopentadien-1-yl]methylene}benzeneamine
• 英文别名: N,N'-diphenyl-6-aminofulvene-2-aldimine
• CAS: 29836-96-2
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂
• 分子量: 272.349
• InChiKey: HLHDYRWKKCBTBG-BAXAEGEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{[5-[(phenylamino)methylene]-1,3-cyclopentadien-1-yl]methylene}benzeneamine 在 重水 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies in nuclear magnetic resonance spectroscopy. 17. Deuteron quadrupole coupling constants in intramolecularly hydrogen bonded systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00528a001
• 作为产物：
  描述：

  6-(二甲氨基)富烯 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-{[5-[(phenylamino)methylene]-1,3-cyclopentadien-1-yl]methylene}benzeneamine
  参考文献：
  名称：

  在6-羟基-2-甲酰基富烯和6-氨基富烯-2-醛亚胺中OHO和NHN氢键的对称性。

  摘要：

  通过同位素摄动的核磁共振技术探测了6-羟基-2-甲酰基富烯和两个N，N'-二芳基-6-氨基富烯-2-醛亚胺中氢键的对称性。在几个位置观察到的氘诱导的13 C NMR同位素位移可归因于固有位移和互变异构平衡的扰动。最引人注目的是醛基或醛基碳信号，观察到的未标记碳的同位素位移为+376或+223 ppb。这种较大的下场偏移与四键本征偏移所期望的较小的上场偏移相反，并且只能归因于扰动偏移。因此，这些分子内氢键是不对称的，质子驻留在最小的两倍势能表面中，并且每个分子都以一对快速互变互变异构体的形式存在，不论溶剂如何。氢键的对称性不仅仅由OO或NN距离决定。提出可以在结晶相中观察到对称的氢键，但在溶液中还不能观察到，因为溶剂化环境的紊乱引起氢键的不对称，而晶体可以保证对称的环境。如果缺乏低对称性的氢键，这些结果将使人们无法洞悉归因于低势垒氢键的稳定化来源。而晶体可以保证对称的环境。如果缺乏低对称性氢

  DOI：

  10.1006/bioo.2001.1222

文献信息

• Tautomerism in the Solid State and in Solution of a Series of 6-Aminofulvene-1-aldimines
  作者：Dionisia Sanz、Marta Pérez-Torralba、Sergio Hugo Alarcón、Rosa María Claramunt、Concepción Foces-Foces、José Elguero

  DOI：10.1021/jo010625v

  日期：2002.3.1

  the tautomeric equilibria, i.e., on what nitrogen atom is the proton, was determined in the solid state and in solution. The crystal structure of N[[5-[(phenylamino)methylene]-1,3-cyclopentadien-1-yl]methylene]pyrrole-1-amine (3) has been determined by X-ray analysis. In solution, both N-H and C-H tautomers were observed and their structures assigned by NMR spectroscopy. Particularly useful is the

  为了研究能够维持分子内质子转移的系统，我们准备了一系列六种氨基富勒烯醛亚胺，包括几种标记有（15）N和（2）H的氨基亚胺。这些化合物通过氢键（1h）J（（15）N-（1）H）和（2h）J（（15）N-（15）N）显示偶联常数。在固态和溶液中确定互变异构平衡的位置，即质子在哪个氮原子上。N [[5-[（苯氨基）亚甲基] -1，3-环戊二烯-1-基]亚甲基]吡咯-1-胺（3）的晶体结构已经通过X射线分析确定。在溶液中，观察到NH和CH互变异构体，并通过NMR光谱确定其结构。特别有用的是（1）J（（15）N-（1）H）耦合常数的值。