dimethyl 2-azido-3-bromobut-2-enedioate | 221171-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: dimethyl 2-azido-3-bromobut-2-enedioate
• CAS: 221171-82-0
• 化学式: C₆H₆BrN₃O₄
• 分子量: 264.035
• InChiKey: NTJFRFSOUWXORX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-azido-3-bromobut-2-enedioate 以 正庚烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到dimethyl 2-bromo-2H-azirine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由磷的磷化物合成2-卤代-2 H-叠氮基

  摘要：

  在叠氮基三甲基硅烷存在下，α-氧代磷鎓叶立德（3a-3e）与N-氯代琥珀酰亚胺和N-溴代琥珀酰亚胺反应生成相应的卤代叠氮基烯烃（4a-4g），并消除了三苯基膦氧化物。在庚烷中加热时，这些化合物完全转化为2H-叠氮基5a-5g。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02413-7
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-oxo-3-triphenylphosphoranylidenebutanedioate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到dimethyl 2-azido-3-bromobut-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  由磷的磷化物合成2-卤代-2 H-叠氮基

  摘要：

  在叠氮基三甲基硅烷存在下，α-氧代磷鎓叶立德（3a-3e）与N-氯代琥珀酰亚胺和N-溴代琥珀酰亚胺反应生成相应的卤代叠氮基烯烃（4a-4g），并消除了三苯基膦氧化物。在庚烷中加热时，这些化合物完全转化为2H-叠氮基5a-5g。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02413-7

文献信息

• Synthesis of 2-halo-2H-azirines
  作者：Teresa M.V.D Pinho e Melo、Cláudia S.J Lopes、Ana L Cardoso、António M.d'A Rocha Gonsalves

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00598-1

  日期：2001.7