4-cyclohexyl-1-[4-(4-chlorophenoxy)benzylidene]-3-thiosemicarbazide | 1267466-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyclohexyl-1-[4-(4-chlorophenoxy)benzylidene]-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-[4-(4-chlorophenoxy)benzylidene]hydrazine-1-carbothioamide
• CAS: 1267466-94-3
• 化学式: C₂₀H₂₂ClN₃OS
• 分子量: 387.933
• InChiKey: HVZUBGVXOPXATB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  505.7±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己基异硫氰酸脂 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-cyclohexyl-1-[4-(4-chlorophenoxy)benzylidene]-3-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  作为单胺氧化酶抑制剂的新型硫代氨基脲类席夫碱的合成与生物评价。

  摘要：

  通过相应的硫代氨基脲与醛的缩合反应，合成了26种新颖的硫代氨基脲衍生物B1-B26。通过红外（IR），质量（MS），质子和碳核磁共振（1 H-和13 C-NMR）光谱分析对化合物进行化学表征。研究了这些化合物的单胺氧化酶A（MAO-A）和单胺氧化酶B（MAO-B）抑制活性，与MAO-B酶相比，它们中的大多数对MAO-A酶的抑制作用更强。N-环己基-2- [4-[（4-氯苯基）硫代]亚苄基]肼-1-碳硫代酰胺（B24）是对MAO-A最具活性的化合物。酶动力学研究表明，化合物B24具有可逆的竞争性结合方式。通过对接研究阐明了化合物B24与MAO-A之间的相互作用模式。此外，化合物B24的良好吸收，分布，代谢和排泄（ADME）特性和无毒性质使该化合物成为有前途的MAO-A抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules23010060

文献信息

• Augmentation of GABAergic neurotransmission by novel N-(substituted)-2-[4-(substituted)benzylidene]hydrazinecarbothioamides—A potential anticonvulsant approach
  作者：Laxmi Tripathi、Praveen Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.019

  日期：2013.6

  New N-(substituted)-2-[4-(substituted)benzylidene]hydrazinecarbothioamides were designed, synthesized and evaluated for anticonvulsant activity and neurotoxicity. The anticonvulsant activity was established in three seizure models i.e. MES, scMET and 6 Hz model. The most active compound was N-(4-methoxyphenyl)-2-[4-(4-methylphenoxy) benzylidene]hydrazinecarbothioamide PT 30 which showed 100% protection in both MES and 6 Hz test. Compound PT 30 showed protection at three different time points in 6 Hz test at a dose of 100 mg/kg. Compound 2-[4-(4-Chlorophenoxy)benzylidene]-N-cyclohexylhydrazine carbothioamide PT 4 was also found to be active in both MES and 6 Hz test. Titled compounds exhibited good binding properties with epilepsy molecular targets GABA (A) delta and GABA (A) alpha-1 receptors, in LGA based flexible docking studies. Compounds PT 30 and PT 4 were found to elevate gamma-aminobutyric acid (GABA) levels in the midbrain and medulla oblongata regions of rat brain. A computational study was carried out for calculation of pharmacophore pattern and prediction of pharmacokinetic properties. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Tripathi, Laxmi; Singh, Ranjit, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 1, p. 447 - 450
  作者：Tripathi, Laxmi、Singh, Ranjit

  DOI：——

  日期：——