3-苄基-(4S)-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 121328-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-苄基-(4S)-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 3-benzyl-(4S)-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-benzyl-4-isopropyl-1,3-oxazolidinone；(S)-3-benzyl-4-isopropyloxazolidin-2-one；N-benzyl-4(S)-isopropyl-oxazolidin-2-one；(4S)-3-benzyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 121328-33-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: YZNNGFFAJRVQEC-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-(4S)-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 正丁基锂 作用下， 生成 (R)-(+)-1-苯丙胺
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection in the alkylation of chiral dipole-stabilized organolithiums: a self-immolative chirality transfer process for the synthesis of primary amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00274a004
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-苄基-(4S)-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂通过恶唑烷酮的开环合成羧酸酰胺。

  摘要：

  用格氏试剂处理N-烷基-恶唑烷-2-酮可得到叔羧酸酰胺产物。可以使用各种取代的恶唑烷酮，如在4-位上具有苯基，苄基或异丙基，在3-位（氮原子）上具有甲基，苄基或对甲氧基苄基所示。成功选择了格氏试剂，包括烯丙基，苄基，烷基和苯基卤化镁。有机镁物质攻击羰基并促进恶唑烷酮的开环。产物叔酰胺是用于立体选择性转化的有用底物，并用于高度选择性的烯醇烷基化和六元内酰胺的闭环易位反应，从而正式合成生物碱（-）-丝氨酸和（+） -stenusine。

  DOI：

  10.1039/b800849c

文献信息

• The Reaction of β-Amino Alcohols with 1,1′-Carbonyldiimidazole − Influence of the Nitrogen Substituent on the Reaction Course
  作者：Sara Cutugno、Gianluca Martelli、Lucia Negro、Diego Savoia

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:3<517::aid-ejoc517>3.0.co;2-n

  日期：2001.2

  The reaction of β-amino alcohols with 1,1′-carbonyldiimidazole in dichloromethane is affected by the size of the nitrogen substituent. 1,3-Oxazolidin-2-ones are exclusively obtained from N-H, N-methyl and N-arylmethyl derivatives. O-(1-Imidazolyl)carbonyl derivatives are formed as intermediates from N-[1-(2-pyridyl)alkyl]-(S)-valinol and are mainly or exclusively converted into aziridines in the presence

  β-氨基醇与 1,1'-羰基二咪唑在二氯甲烷中的反应受氮取代基大小的影响。1,3-Oxazolidin-2-ones 仅从 NH、N-甲基和 N-芳甲基衍生物中获得。O-(1-咪唑基)羰基衍生物作为中间体由 N-[1-(2-吡啶基)烷基]-(S)-缬氨醇形成，主要或仅在水存在下转化为氮丙啶，尽管环化是被三苯甲基等大的 N 取代基阻碍。
• Carbon Dioxide as a Carbonylating Agent in the Synthesis of 2-Oxazolidinones, 2-Oxazinones, and Cyclic Ureas: Scope and Limitations
  作者：Jairo Paz、Carlos Pérez-Balado、Beatriz Iglesias、Luis Muñoz

  DOI：10.1021/jo100268n

  日期：2010.5.7

  Carbon dioxide can be used as a convenient carbonylating agent in the synthesis of 2-oxazolidinones, 2-oxazinones, and cyclic ureas. The transient carbamate anion generated by treating a primary or secondary amine group in basic media can be activated with phosphorylating agents such as Diphenylphosphoryl azide (DPPA) and Diphenyl chlorophosphate (DPPCl) but also with other types of electrophiles such

  在2-恶唑烷酮，2-恶嗪酮和环状脲的合成中，二氧化碳可用作方便的羰基化剂。通过在碱性介质中处理伯胺或仲胺基团而生成的瞬态氨基甲酸酯阴离子可以用磷酸化剂（如二苯基磷酰叠氮化物（DPPA）和二苯基氯代磷酸酯（DPPC1））活化，也可以用其他类型的亲电试剂（如SOCl 2，TsCl或氯化铝。羟基将活化的氨基甲酸酯分子内捕获导致形成2-恶唑烷酮或2-恶嗪酮，产率高至优异。该方法已成功地用于从相应的二胺合成高达7元环的环状脲。
• Ring Opening Reactions of<i>N</i>-Alkyl Oxazolidinones with Organolithium Reagents
  作者：Simon Jones、Helen C. Norton

  DOI：10.1055/s-2003-44972

  日期：——

  Addition of primary, secondary and aryl organolithium reagents to N-methyl and N-benzyl oxazolidin-2-ones give N-acyl amino alcohols in 30-93% yields. Application to the synthesis of an imidazoyl oxazoline is demonstrated.

  将初级、次级和芳基有机锂试剂添加到N-甲基和N-苄基氧杂环己烷-2-酮中，可获得N-酰基氨基醇，产率为30%-93%。演示了其在合成咪唑基氧杂烯中的应用。
• Potassium trimethylsilanolate induced cleavage of 1,3-oxazolidin-2- and 5-ones, and application to the synthesis of (R)-salmeterol
  作者：Diane M. Coe、Rossana Perciaccante、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1039/b212454h

  日期：2003.3.27

  A convenient and efficient method for the cleavage of 1,3-oxazolidin-5-ones and 1,3-oxazolidin-2-ones utilising potassium trimethylsilanolate in tetrahydrofuran is described. The benzyloxycarbonyl-protecting group is readily removed under the reaction conditions, whereas the N-benzoyl group is stable. A synthesis of (R)-salmeterol exploiting the 2-oxazolidinone ring as a protecting group for the ethanolamine moiety is also described.

  描述了一种使用四氢呋喃中的三甲基硅醇钾裂解1,3-噁唑烷-5-酮和1,3-噁唑烷-2-酮的便捷高效方法。在反应条件下，苄氧羰基保护基易于脱除，而N-苯甲酰基则保持稳定。文中还描述了以2-噁唑烷酮环作为乙醇胺片段保护基合成(R)-沙美特罗的方法。
• Decarboxylative ring-opening of 2-oxazolidinones: a facile and modular synthesis of β-chalcogen amines
  作者：Fábio Z. Galetto、Cleiton da Silva、Ricardo I. M. Beche、Renata A. Balaguez、Marcelo S. Franco、Francisco F. de Assis、Tiago E. A. Frizon、Xiao Su

  DOI：10.1039/d2ra06070a

  日期：——

  We report herein the synthesis of primary and secondary β-chalcogen amines through the regioselective ring-opening reaction of non-activated 2-oxazolidinones promoted by in situ generated chalcogenolate anions. The developed one-step protocol enabled the preparation of β-selenoamines, β-telluroamines and β-thioamines with appreciable structural diversity and in yields of up to 95%.

  我们在此报告了通过原位生成的硫属元素酸盐阴离子促进的非活化 2-恶唑烷酮的区域选择性开环反应合成伯和仲 β-硫族胺。开发的一步法方案能够制备具有明显结构多样性的 β-硒胺、β-碲胺和 β-硫胺，收率高达 95%。