1- methyl-3-(2-picolyl)benzoimidazolium bromide | 1207870-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1- methyl-3-(2-picolyl)benzoimidazolium bromide
• 英文别名: 3-methyl-1-(2-picolyl)-benzoimidazolium bromide；1-methyl-3-(2-picolyl)benzoimidazolium bromide；3-methyl-1-(2-picolyl)benzoimidazolium bromide；N-methyl-N'-(2-picolyl)benzimidazolium bromide；3-methyl-1-(2-picolyl)benzimidazolium bromide；N-methyl-N'-picolylbenzimidazolium bromide；1-methyl-3-picolylbenzimidazolium bromide
• CAS: 1207870-43-6
• 化学式: Br*C₁₄H₁₄N₃
• 分子量: 304.189
• InChiKey: SFHNZKUCYKUWBM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1- methyl-3-(2-picolyl)benzoimidazolium bromide 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 [bis[N-methyl-N'-(α-picolyl)benzimidazolin-2-ylidene]palladium(II)] tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  甲基吡啶官能化苯并咪唑啉-2-亚基配体钯配合物的合成及催化应用

  摘要：

  甲基吡啶官能化的苯并咪唑鎓盐N-烷基-N'-吡啶甲基苯并咪唑鎓溴化物[烷基=甲基(1)、乙基(2)、正丙基(3)、正丁基(4)]和二吡啶环啉官能化的苯并咪唑鎓溴化物5已经合成。盐 1-4 与醋酸钯的反应导致形成 [Pd(L)2]Br2 (6-9; L = N-烷基-N'-甲基苯并咪唑啉-2-亚基) 类型的钯配合物。这些配合物与 AgBF4 的后续反应得到钯配合物 10-13。钳形钯配合物 [PdBrL]Br (14, L = N,N'-dipicolylbenzimidazolin-2-ylidene) 是通过苯并咪唑鎓盐 5 与正丁基锂的去质子化，随后将不稳定的卡宾中间体配位为 [PdBr2cod ]。苯并咪唑盐 3 和 5 以及钯配合物 7-9 和 11 的分子结构已通过 X 射线衍射确定。双（卡宾）钯配合物 6-9 以及单卡宾钳形配合物 14 已被用作几种芳基卤化物与苯乙烯和丙烯酸正丁酯作为烯烃底物的

  DOI：

  10.1002/ejic.200801214
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基吡啶 、 1-甲基苯并咪唑 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1- methyl-3-(2-picolyl)benzoimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  半三明治钌（II）吡啶基-NHC配合物：转移加氢反应中的合成，表征和催化活性

  摘要：

  五甲基环戊二烯钌（II）配合物与吡啶甲基官能化N-杂环卡宾[（η 5 -C 5我5）的Ru（L）（CH 3 CN）] [PF 6 ]（L = 3-甲基-1-（2-甲基吡啶基）咪唑-2-亚甲基（1a），3-异丙基-1-（2-甲基吡啶基）咪唑-2-亚甲基（1b），3-苯基-1-（2-甲基吡啶基）咪唑-2-亚基（1c） ，3-间甲苯-1-（2-甲基吡啶基）咪唑-2-亚烷基（1d），3-甲基-1-（2-甲基吡啶基）苯并咪唑-2-亚烷基（1e），3-甲基-1-（2-已经合成并表征了吡啶甲基）-4，5-二氯咪唑-2-亚烷基（1f）。化合物1a，b将其重结晶为BAr 4 F盐（阴离子BAr 4 F– =四（3,5-双（三氟甲基）苯基）硼酸酯），得到2a，b。还报道了乙腈加合物2a和双氧化合物2b的X射线晶体结构。此外，已经制备，表征了羰基衍生物3a – f，并通过红外光谱法研究了吡啶甲基卡宾配体（L）的供体性质。化合物1a

  DOI：

  10.1021/om200665f

文献信息

• Nickel(II) N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Versatile Catalysts for C–C, C–S and C–N Coupling Reactions
  作者：Lourdes Benítez Junquera、Francys E. Fernández、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1002/ejic.201700057

  日期：2017.5.18

  A variety of Ni(II) complexes with a wide range of electronic and steric properties, bearing picolyl-imidazolidene ligands (a-g) and Cp (2a-f) or Cp* (3a,c,g) groups, have been synthesised and characterised using NMR and single crystal X-ray crystallography. The complexes have been used as precatalysts for a wide range of catalytic transformations most likely involving a Ni0/NiII catalytic cycle. In

  合成并表征了具有各种电子和位阻性质的各种Ni（II）配合物，它们带有吡啶甲基-咪唑啉配体（ag）和Cp（2a-f）或Cp *（3a，c，g）基团使用NMR和单晶X射线晶体学。该络合物已被用作各种催化转化的预催化剂，最有可能涉及Ni0 / NiII催化循环。特别是，新的定义明确的2a，2c，3a和3c在温和条件下对Suzuki-Miyaura偶联反应，活性烯烃的加氢胺化以及芳基卤化物和硫醇的CS交叉偶联反应表现出了极大的效率和多功能性。
• Ruthenium(II) Picolyl-NHC Complexes: Synthesis, Characterization, and Catalytic Activity in Amine N-alkylation and Transfer Hydrogenation Reactions
  作者：Francys E. Fernández、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1021/om300692a

  日期：2012.10.8

  were recrystallized, and X-ray crystal structures are reported for 1a,f. Furthermore, compounds 1a–f show catalytic activity in transfer hydrogenation of ketones and N-alkylation of amines. Notably, complexes 1a,c,f were found to be very efficient and versatile catalysts toward transfer hydrogenation of a wide range of ketones and imines in addition to N-alkylation of several amines.

  钌（II）p -cymene配合物吡啶甲基官能化N-杂环卡宾[（η 6 - p -cymene）的Ru（大号）（CL）] [PF 6 ]（大号= 3-甲基-1-（2-吡啶甲基）咪唑-2-亚甲基（1a），3-异丙基-1-（2-吡啶甲基）咪唑-2-亚甲基（1b），3,4,5-三甲基-1-（2-吡啶甲基）咪唑-2-亚甲基（1c），3-间甲苯-1-（2-甲基吡啶基）咪唑-2-亚烷基（1d），3-甲基-1-（2-甲基吡啶基）苯并咪唑-2-亚烷基（1e），3-甲基-1- （2-甲基吡啶基）-4,5-二氯咪唑-2-亚烷基（1f），3-苯基-1-（2-甲基吡啶基）咪唑-2-亚烷基（1g））已合成并表征。将化合物1a – g重结晶，并报告1a和f的X射线晶体结构。此外，化合物1a – f在酮的转移加氢和胺的N-烷基化中显示出催化活性。特别地，发现配合物1a，c，f是非常有效且通用的催化剂，除了几种胺的N-烷
• Synthesis, characterization and anticancer activity of palladium allyl complexes bearing benzimidazole-based N-heterocyclic carbene (NHC) ligands
  作者：Thomas Scattolin、Andrea Piccin、Matteo Mauceri、Flavio Rizzolio、Nicola Demitri、Vincenzo Canzonieri、Fabiano Visentin

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115381

  日期：2021.10

  The synthesis of twelve new palladium allyl complexes bearing benzimidazole-based NHC (NHC = N-heterocyclic carbene) ligands is reported. All the complexes were characterized by NMR and elemental analysis and, in the case of complex 5c, it was possible to confirm the connectivity by single crystal X-ray diffraction. The cationic palladium allyl complexes were tested toward 5 different cancer lines

  报道了十二种带有苯并咪唑基 NHC（NHC = N-杂环卡宾）配体的新钯烯丙基配合物的合成 。所有配合物均通过核磁共振和元素分析表征，在配合物5c的情况下，可以通过单晶 X 射线衍射确认连接性。 阳离子钯烯丙基配合物对 5 种不同的癌细胞系进行了测试，IC 50值通常低于顺铂，并且在两种卵巢癌细胞系（A2780 和 A2780顺式）中具有相似的抗增殖活性，表明其作用机制与经典的基于铂的不同抗癌药物。 配备吡啶臂或 NHC/PTA 组合（PTA = 1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane）的化合物对正常细胞的细胞毒性低于癌症细胞。 通过比较这项工作中报道的混合 NHC/PTA 复合物的 IC 50值和我们小组最近发表的三氟甲基同源物，很明显它们对癌细胞具有非常相似的抗增殖活性，但 CF 3组的缺失显着降低了对他们的选择性。
• Picolyl–NHC Hydrotris(pyrazolyl)borate Ruthenium(II) Complexes: Synthesis, Characterization, and Reactivity with Small Molecules
  作者：Francys E. Fernández、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1021/ic302553z

  日期：2013.4.15

  characterized. Furthermore, cationic carbonyl derivatives 2a–e have been prepared, characterized, and used to study the donor properties of the picolylcarbene ligands (picolyl-RI) via infrared spectroscopy. Also, the reactivity of the 16-electron species [TpRu(κ2-C,N-picolyl-RI)]+, in situ generated using NaBArF4 (ArF = 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl) as a halide scavenger, toward N2, CH3CN, H2, CH2CH2

  钌（II）氢三（吡唑基）硼酸氯络合物轴承吡啶甲基官能化的N-杂环卡宾[TpRu（κ 2 - C，N -picolyl- ř我）CL]（picolyl-我I = 3-甲基-1-（2- -picolyl）咪唑-2-亚基）（1A），picolyl-的iPr I = 3-异丙基-1-（2-吡啶甲基）咪唑-2-亚基（1B），picolyl-我45DClI = 3-甲基-1-（ 2-picolyl）-4,5-dichloroimidazol-2- yylne （1c），甲基吡啶-Ph I = 3-苯基-1-（2-picolyl）imidazol-2- yylene （1d），picolyl- Me BI = 3-甲基-1-（2-甲基吡啶基）苯并咪唑-2-亚烷基（1e））已合成并表征。此外，已经制备，表征了阳离子羰基衍生物2a – e，并通过红外光谱法研究了吡啶甲基卡宾配体（picolyl- R I）的
• Platinum Complexes with Picoline-functionalized Benzimidazolin-2-ylidene Ligands
  作者：Mareike C. Jahnke、Ekkehardt Hahn

  DOI：10.1515/znb-2010-0318

  日期：2010.3.1

  The dicarbene platinum complexes of the type [Pt(L)₂]Br₂ [5]Br₂ - [8]Br₂ (L = N-alkyl-N´- picolylbenzimidazolin-2-ylidene) have been prepared by two different methods. The in situ deprotonation of picoline-functionalized benzimidazolium salts 1 - 4 with platinum acetylacetonate gave the platinum complexes [5]Br₂ - [8]Br₂ in good yields. Complex [8]Br₂ has also been obtained by a ligand transfer reaction from the silver dicarbene complex [9][AgBr₂]. Attempts to cystallize [8]Br₂ obtained from the carbene transfer reaction led to the isolation of the previously undetected monocarbene complex [Pt(Cl)₂L] (10) which contains only one picoline-functionalized carbene ligand coordinating in a chelating fashion to the metal center

  已经通过两种不同的方法制备了类型为[Pt(L)₂]Br₂ [5]Br₂ - [8]Br₂（L = N-烷基-N´-吡啶基苯并咪唑啉-2-亚甲基）的二卡宾铂配合物。使用铂乙酰丙酮酸盐对咔啉功能化苯并咪唑铵盐1-4进行原位去质子化反应，可以得到产率良好的铂配合物[5]Br₂ - [8]Br₂。配合物[8]Br₂也可以通过从银二卡宾配合物[9][AgBr₂]进行配体转移反应来获得。尝试结晶从卡宾转移反应得到的[8]Br₂配合物导致隔离出之前未被检测到的单卡宾配合物[Pt(Cl)₂L]（10），其中仅含有一个吡啶功能化的卡宾配体以螯合方式配位于金属中心。