4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(2-iodophenyl)-2-butynyl-1-acetate | 185903-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(2-iodophenyl)-2-butynyl-1-acetate
• CAS: 185903-42-8
• 化学式: C₁₈H₂₅IO₃Si
• 分子量: 444.385
• InChiKey: ZIPIQTIKTBMOQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(2-iodophenyl)-2-butynyl-1-acetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 silver tetrafluoroborate 、 mercury(II) diacetate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.25h， 生成 methyl 7-<2-<3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-oxo-1,2-pentadienyl>phenyl>hept-2-en-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  串联烯炔丙二烯基自由基环化：苯并[e]茚和茚化合物的低温方法。

  摘要：

  为了降低使用串联烯二炔自由基环化制备多环化合物所需的温度，我们开发了串联烯炔丙二烯自由基环化反应，该反应在低至37摄氏度的温度下进行。反应使用三种不同的方法进行用于制备烯炔异戊烯。第一种方法涉及烯二炔的[3,3]σ重排，然后是串联烯炔-异戊二烯-自由基环化。此反应可以通过热解（150摄氏度）或通过AgBF（4）重排，然后在75摄氏度加热来实现。第二种技术是在-78摄氏度下利用烯键的[2,3]σ位移，然后在37或75摄氏度下进行串联环化反应，具体取决于底物。

  DOI：

  10.1021/jo961049j
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(2-iodophenyl)-2-butynyl-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3]σ位移实现串联烯炔的异戊基自由基环化

  摘要：

  由[2,3]σ位移产生的烯内丙二烯将经历串联烯炔内烯-基自由基的环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77047-x