1-(2-bromophenyl)-2-(4-iodophenyl)ethyne | 292868-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-2-(4-iodophenyl)ethyne
• 英文别名: 2-bromo-4'-iododiphenylacetylene；1-Bromo-2-[2-(4-iodophenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 292868-54-3
• 化学式: C₁₄H₈BrI
• 分子量: 383.026
• InChiKey: BQULWHJOJRMZDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.7-73.2 °C
• 沸点：
  408.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-2-(4-iodophenyl)ethyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-N,4-N-dimethyl-4-N-[3-[2-[4-[2-[2-[N-methyl-4-(N-methylanilino)anilino]phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]-1-N-phenylbenzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Ferromagnetic Spin Alignment in Head-to-Tail Coupled Oligo(1,4-phenyleneethynylene)s and Oligo(1,4-phenylenevinylene)s Bearing Pendant p-Phenylenediamine Radical Cations

  摘要：

  The intramolecular and long-range ferromagnetic coupling between p-phenylenediamine radical cations in head-to-tail coupled oligo(1,4-phenyleneethynylene)s and oligo(1,4-phenylenvinylene)s between neighbors and next-nearest neighbors is described. UV/vis/near-IR experiments show that the radical cations are localized in the pendant p-phenylenediamine units of the conjugated oligomers. The ESR spectra of these oligo(1,4-phenyleneethynylene) and oligo(1,4-phenylenvinylene) di(radical cation)s are consistent with those of a triplet state. A linear behavior is observed for the doubly integrated ESR intensity of the Delta M-s = +/-1 and Delta M-s = +/-2 signals with the inverse temperature (I similar to 1/T), consistent with Curie's law. This behavior indicates a triplet ground-state diradical with a large triplet-singlet energy gap or possibly a degeneracy of singlet and triplet states.

  DOI：

  10.1021/jo000548o
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄基溴 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-bromophenyl)-2-(4-iodophenyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  便利地合成二卤代二苯乙炔的双消除方案：量身定制的苯撑乙炔的多功能构建基块

  摘要：

  二卤代二苯基乙炔可通过β-取代的砜的双消除反应方便地合成，所述β-取代的砜容易从卤素取代的苄基砜和苯甲醛衍生物获得。仅通过选择起始化合物的芳环上卤素的取代位置，就可以在二苯乙炔骨架中的任何所需位置掺入卤素。由此获得的具有不同卤素取代基的二苯基乙炔由于卤素的不同反应性而经历了顺序的碳-碳键形成。因此，可以在任何位置的二苯基乙炔骨架上结合各种部分，从而可以设计各种具有调节的结构和组成的量身定制的亚苯基-亚乙炔基。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404014