(2S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxo-2-[[(Z)-4,4,4-trifluoro-3-oxobut-1-enyl]amino]pentanoic acid | 133992-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxo-2-[[(Z)-4,4,4-trifluoro-3-oxobut-1-enyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 133992-77-5
• 化学式: C₁₃H₁₈F₃NO₅
• 分子量: 325.285
• InChiKey: IMMKNXYOYHKRAM-UAPHAKCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-缬氨酸叔丁酯盐酸盐 、 (2S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxo-2-[[(Z)-4,4,4-trifluoro-3-oxobut-1-enyl]amino]pentanoic acid 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到tert-butyl (4S)-5-[[(2S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-oxo-4-[[(Z)-4,4,4-trifluoro-3-oxobut-1-enyl]amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  4-Ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one as a New Protecting Reagent in Peptide Synthesis

  摘要：

  提出4,4,4-三氟-3-氧代-1-丁烯基作为在肽合成中保护氨基酸N-H末端的合适保护基团。氨基酸与4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮反应生成N-保护的氨基酸，该保护基团可以通过酸性水解去除。使用N-4,4,4-三氟-3-氧代-1-丁烯基保护的氨基酸形成肽键时不会发生消旋化。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26420
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸-5-叔丁基酯 、 1-乙氧基-3-三氟甲基-1,3-丁二烯 在 sodium hydroxide 作用下， 以75%的产率得到(2S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxo-2-[[(Z)-4,4,4-trifluoro-3-oxobut-1-enyl]amino]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-Ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one as a New Protecting Reagent in Peptide Synthesis

  摘要：

  提出4,4,4-三氟-3-氧代-1-丁烯基作为在肽合成中保护氨基酸N-H末端的合适保护基团。氨基酸与4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮反应生成N-保护的氨基酸，该保护基团可以通过酸性水解去除。使用N-4,4,4-三氟-3-氧代-1-丁烯基保护的氨基酸形成肽键时不会发生消旋化。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26420