3-苄基-1,3-噻唑烷-2-硫酮 | 3484-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-苄基-1,3-噻唑烷-2-硫酮
• 英文名称: 3-benzyl-1,3-thiazolidine-2-thione
• 英文别名: 3-benzyl-1,3-thiazolidin-2-thione；3-Benzyl-thiazolidin-2-thion；3-benzyl-thiazolidine-2-thione；3-phenylmethyl-2-thiazolidinethione；3-Benzyl-2-thiazolidinthion；3-Benzylthiazolidin-2-thion
• CAS: 3484-99-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NS₂
• 分子量: 209.336
• InChiKey: QTKZZHBBSBSSHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-1,3-噻唑烷-2-硫酮 在 potassium permanganate 、 苄基三乙基氯化铵 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-benzylthiazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷-2-one 1,1-二氧化物作为大肠杆菌β-酮酰基-ACP合酶III（FabH）的抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  已经合成了一系列环状砜，并且已经研究了它们对β-酮酰基-ACP合酶III（FabH）的活性。这些化合物对大肠杆菌FabH（ecFabH）具有选择性活性，但对结核分枝杆菌FabH（mtFabH）或恶性疟原虫KASIII（PfKASIII）没有选择性。针对ecFabH的活性范围从0.9到> 100microM，并遵循一致的一般SAR趋势。已显示许多化合物对氯喹（CQ）敏感（D6）恶性疟原虫具有抗疟疾活性（最有效的抑制剂，IC（50）= 5.3microM），有些对大肠杆菌具有活性（MIC = 6.6microg）。 / ml（最有效的抑制剂）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.067
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯基甲基)氮丙啶 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GIUMANINI A. G.; PLESSI L., J. PRAKT. CHEM. , 1977, 319, NO 5, 837-839

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiazolinium salts and their reactions with nucleophiles
  作者：A. D. Clark、P. Sykes

  DOI：10.1039/j39710000103

  日期：——

  2,3-Dialkyl- and 3-alkyl-2-aryl-2-thiazolinium salts were prepared by quaternisation of the corresponding 2-thiazolines. Some 3-alkyl-2-alkylthio-2-thiazolinium salts were obtained by quaternisation of 2-alkylthio-2-thiazolines; the products included bicyclic salts obtained from αω-dibromides and 2-thiazoline-2-thiol. In some cases attempted quaternisation yielded only the 3-alkylthiazolidine-2-thiones

  通过将相应的2-噻唑啉季铵化来制备2，3-二烷基-和3-烷基-2-芳基-2-噻唑啉盐。通过2-烷硫基-2-噻唑啉的季铵化反应获得了一些3-烷基-2-烷硫基-2-噻唑啉鎓盐。产物包括获自αω-二溴化物和2-噻唑啉-2-硫醇的双环盐。在某些情况下，尝试季铵化仅产生3-烷基噻唑烷-2-硫酮，丢失了原始的S-烷基残基。研究了盐与亲核试剂（如水，碱，硼氢化物离子和苯硫醇根离子）的行为。还研究了2-噻唑啉-2-硫醇的氧化。
• New Silver Complexes with Mixed Thiazolidine and Phosphine Ligands as Highly Potent Antimalarial and Anticancer Agents
  作者：Nur Rahimah Fitrah Mohd Sofyan、Fariza Juliana Nordin、Mohd Ridzuan Mohd Abd Razak、Syahrina Nur ‘Ain Abdul Halim、Nur Adila Fatin Mohd Khir、Amirrudin Muhammad、Nor Fadilah Rajab、Rozie Sarip

  DOI：10.1155/2018/8395374

  日期：2018.7.16

  techniques such as CHN elemental analysis, Fourier transformed infrared (FTIR), 1H, 13C, and 31P1H} NMR spectroscopy, and thermogravimetric analysis (TGA). A bidentate phosphine ligand acted as a chelating agent which bond to the silver in 1 : 2 molar ratios. Meanwhile, thiazolidine was attached to the silver in a 1 : 1 molar ratio. The antiplasmodial properties of all synthesized complexes were investigated

  成功合成了五种含有膦和噻唑烷混合配体系统的银（I）配合物。配合物的结构信息使用各种光谱技术如 CHN 元素分析、傅里叶变换红外 (FTIR)、1H、13C 和 31P1H} NMR 光谱以及热重分析 (TGA) 进行组装。双齿膦配体作为螯合剂以1:2的摩尔比与银键合。同时，噻唑烷以1:1的摩尔比连接到银上。通过 HRP2 测定和对 Vero 细胞的细胞毒性测试，研究了所有合成复合物的抗疟原虫特性对耐氯喹恶性疟原虫寄生虫。在所有合成的配合物中，配合物 2 显示出最高的 SI 值（超过 12.4），其次是配合物 5（6.6）。在涉及 MDA-MB-231 和 MCF-7 乳腺癌细胞系以及 HT-29 结肠癌细胞系的体外抗增殖试验中也注意到了化合物 2 和 5 的有效特性。复合物 2 对 MDA-MB-231 细胞具有选择性 (GI50 = 1.9 ± 0.3 µM)，而复合物 5 主要作用于乳腺癌细胞
• Iminiumkohlensäurederivat-Salze, 7. Mitt. Teil I: Elektrophile Reaktionen von 2-Methylthio-5,6-dihydro-4H1,3-thiaziniumiodiden, 2-Methylthio-4,5-dihydrothiazoliumiodiden und 2-Methylthio-5-methylthiazoliumiodiden mitN-Nucleophilen
  作者：Wolfgang Hanefeld、Helge Harms、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/ardp.19953280507

  日期：——

  Cyclische Salze des Dithiokohlensäure‐diester‐imidium Typs (3, 5) wurden mit NH2‐Nucleophilen zu den cyclischen Isothioharnstoffen 6–8 umgesetzt. Einige dieser Verbindungen konnten zu cyclischen Isothioharnstoff‐S,S‐dioxiden (9, 10) oxidiert werden.

  二硫代碳酸二酯-亚胺型 (3, 5) 的环盐与 NH2 亲核试剂反应得到环状异硫脲 6-8。其中一些化合物可以被氧化成环状异硫脲 S、二氧化硫 (9, 10)。
• 3-苄基-1,3-噻唑-2-硫酮的合成方法及应用
  申请人：山东京博石油化工有限公司

  公开号：CN107739349A

  公开（公告）日：2018-02-27

  本发明提供了一种3‑苄基‑1,3‑噻唑‑2‑硫酮的合成方法，包括以下步骤：将1,3‑噻唑‑2‑硫酮、碱性试剂与卤化苄在溶剂中反应，得到3‑苄基‑1,3‑噻唑‑2‑硫酮。本发明通过探究找到了合成3‑苄基‑1,3‑噻唑‑2‑硫酮的优化条件，并且，3‑苄基‑1,3‑噻唑‑2‑硫酮的收率为67.8％，纯度高达99.99％。进一步的，在本发明中的方法在合成3‑苄基‑1,3‑噻唑‑2‑硫酮的同时，还能产生其同分异构体2‑苄硫基‑1,3‑噻唑烷，上述两种化合物在除草剂和杀虫剂中均有较高的活性。另外，本发明还提供了一种3‑苄基‑1,3‑噻唑‑2‑硫酮在除草剂和杀虫剂中的应用。
• Synthesis and cytotoxic activity of gold(I) complexes containing phosphines and 3-benzyl-1,3-thiazolidine-2-thione or 5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2-thione as ligands
  作者：Joana Darc S. Chaves、Fernanda Neumann、Thiago Martins Francisco、Charlane Cimini Corrêa、Miriam Teresa Paz Lopes、Heveline Silva、Ana Paula S. Fontes、Mauro V. de Almeida

  DOI：10.1016/j.ica.2014.01.042

  日期：2014.4

  Heterocyclic compounds and their metal complexes display a broad spectrum of pharmacological properties. This work reports the preparation and characterization of four novel gold(I) complexes containing tertiary phosphine and 3-benzyl-1,3-thiazolidine-2-thione, 5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2-thione as ligands. The reaction of chloro(triphenylphosphine)gold(I) and chloro(triethylphosphine)gold(I) with

  杂环化合物及其金属络合物具有广泛的药理特性。这项工作报告了四种新型金（I）配合物的制备和表征，这些配合物包含叔膦和3-苄基-1,3-噻唑烷-2-硫酮，5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-硫酮作为配体。氯（三苯基膦）金（I）和氯（三乙基膦）金（I）与硫代酰胺，3-苄基-1,3-噻唑烷-2-硫酮和5-苯基-1,3,4-恶二唑-2的反应-硫酮在二氯甲烷或二氯甲烷/丙酮中的形成导致形成以下通式的金（I）配合物：[SAuPR 3 ] Cl，S = 3-苄基-1,3-噻唑烷-2-硫酮，R = Ph或Et和[SAuPR 3 ] ，S ＝ 5-苯基-1，3，4-恶二唑-2-硫酮，R ＝ Ph或Et。光谱学证据表明，在所有情况下，金都与环外硫原子配位，这一点已通过对配合物（4）的X射线晶体学数据证实。与顺铂相比，在两种不同的肿瘤细胞系结肠癌（CT26WT）和转移性皮肤黑素瘤（B16F10）中，以及在肾正常细胞