3-苄基-1,3-噻嗪-2-硫酮 | 64067-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 中文名称: 3-苄基-1,3-噻嗪-2-硫酮
• 英文名称: 3-Benzyl-tetrahydro-1,3-thiazin-2-thion
• 英文别名: 3-benzyl-1,3-thiazinane-2-thione；3-benzyl-[1,3]thiazinane-2-thione
• CAS: 64067-77-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NS₂
• 分子量: 223.363
• InChiKey: LKIBAPAMIJCWKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-1,3-噻嗪-2-硫酮 在 磺酰氯 作用下， 反应 0.5h， 生成 3-Benzyl-2-chloro-5,6-dihydro-4H-[1,3]thiazin-3-ium; chloride
  参考文献：
  名称：

  关于 1,3-噻嗪的研究，第 38 版：亚胺碳酸衍生物盐，第 2 版：N-取代的 2-氯-5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪盐的合成及其与伯胺的反应化合物

  摘要：

  在简要概述亚胺硫代碳酸盐氯化物的合成和反应后，四氢-1,3-噻嗪-2-硫酮 9 与亚硫酰氯或光气反应生成 2-氯-5,6-二氢-4H-1，描述了 3-噻嗪氯化物 10，将其转化为更稳定、易于表征的四氟硼酸盐 13 或六氟磷酸盐 12。原位生成的氯化氯 10 与伯氨基化合物如脂肪族和芳香族胺、碳酰胺、磺酰胺、二苯基膦酰胺、氰胺或 N-取代脲反应生成 N, N'- 二取代 2-亚氨基四氢 - 1,3- 噻嗪衍生物17-24。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210405
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二苄基硫脲 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-苄基-1,3-噻嗪-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-thiazines, 15th Mitt. N-取代四氢-1,3-thiazine-2-thiones 的新合成方法研究

  摘要：

  N-取代四氢-1,3-噻嗪-2-硫酮5的新合成路线对N-芳基化合物收率良好，包括N，N'-二取代2-亚氨基-四氢的二硫化碳裂解‐ 1,3‐ 噻嗪 3 至 5 和异硫氰酸酯 6。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140507

文献信息

• Iminiumkohlensäurederivat-Salze, 7. Mitt. Teil I: Elektrophile Reaktionen von 2-Methylthio-5,6-dihydro-4H1,3-thiaziniumiodiden, 2-Methylthio-4,5-dihydrothiazoliumiodiden und 2-Methylthio-5-methylthiazoliumiodiden mitN-Nucleophilen
  作者：Wolfgang Hanefeld、Helge Harms、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/ardp.19953280507

  日期：——

  Cyclische Salze des Dithiokohlensäure‐diester‐imidium Typs (3, 5) wurden mit NH2‐Nucleophilen zu den cyclischen Isothioharnstoffen 6–8 umgesetzt. Einige dieser Verbindungen konnten zu cyclischen Isothioharnstoff‐S,S‐dioxiden (9, 10) oxidiert werden.

  二硫代碳酸二酯-亚胺型 (3, 5) 的环盐与 NH2 亲核试剂反应得到环状异硫脲 6-8。其中一些化合物可以被氧化成环状异硫脲 S、二氧化硫 (9, 10)。
• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 23. Mitt. Neuartige Umwandlungen an Tetrahydro-1,3-thiazin-2-thionen mittels Thionylchlorid
  作者：Wolfgang Hanefeld、Erdogan Bercin

  DOI：10.1002/ardp.19853180112

  日期：——

  Die Tetrahydro‐1,3‐thiazin‐2‐thione 1 wurden mittels Thionylchlorid in die teilweise isolierbaren 2,2‐Dichlor‐tetrahydro‐1,3‐thiazine 2 überführt, die bei der Hydrolyse die Tetrahydro‐1,3‐thiazin‐2‐one 3, bei der Umsetzung mit Stickstoffbasen mit primären Aminogruppen die 2‐Iminotetrahydro‐1,3‐thiazine 4 ergaben. Durch Stickstoffabspaltung aus den 2‐Nitrosoiminotetrahydro‐1,3‐thiazinen 6 gelangt man

  四氢-1,3-噻嗪-2-硫酮1通过亚硫酰氯-One 3与含伯氨基的氮碱反应转化为部分可分离的2,2-二氯-四氢-1,3-噻嗪2研究小组给出了 2-亚氨基四氢-1,3-噻嗪 4。通过从 2-亚硝基亚氨基四氢-1,3-噻嗪 6 中分离出氮，还可以得到 2-氧代-噻嗪 3，它可以被氧化为砜结构 7。
• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, VIII. Konkurrierende Bildung von Tetrahydro-1,3-thiazin-2-thionen und 2-Imino-1,3-dithianen
  作者：Wolfgang Hanefeld

  DOI：10.1002/ardp.19773100511

  日期：——

  Bei der Umsetzung der Dithiocarbamate 1 mit 1,3‐Dibrompropan in Gegenwart einer Base wurden die Verbindungen 3 und 4 erhalten und durch spektroskopische und chemische Methoden charakterisiert. Einige Verbindungen sind wirksam gegen Candida albicans.

  当二硫代氨基甲酸酯 1 在碱存在下与 1,3-二溴丙烷反应时，得到化合物 3 和 4，并通过光谱和化学方法进行表征。一些化合物对白色念珠菌有效。
• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。
• Base-mediated synthesis of cyclic dithiocarbamates from 1-amino-3-chloropropan-2-ol derivatives and carbon disulfide
  作者：Yasunori Toda、Masaya Iwasaki、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1039/d3ob01070h

  日期：——

  An efficient method for the preparation of six-membered cyclic dithiocarbamates is described, in which triethylamine effectively promotes the reaction of 1-amino-3-chloropropan-2-ol derivatives with carbon disulfide. On the basis of the experimental and theoretical studies, a reaction mechanism is proposed to explain the difference between the present reaction and our previously reported carbon dioxide

  描述了一种有效制备六元环二硫代氨基甲酸酯的方法，其中三乙胺有效促进1-氨基-3-氯丙-2-醇衍生物与二硫化碳的反应。在实验和理论研究的基础上，提出了一种反应机制来解释本反应与我们之前报道的二氧化碳固定之间的差异。