methyl 2-(3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)imino)-1-tosylpiperidin-4-yl)-2-(3-(2-oxo-2-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)acetyl)-1H-indol-2-yl)acetate | 1440900-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)imino)-1-tosylpiperidin-4-yl)-2-(3-(2-oxo-2-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)acetyl)-1H-indol-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(3E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyimino-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-4-yl]-2-[3-[2-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxy)acetyl]-1H-indol-2-yl]acetate
• CAS: 1440900-64-0
• 化学式: C₃₆H₅₁N₃O₈SSi₂
• 分子量: 742.053
• InChiKey: HKKIJJQFTGIZCH-ZDNCSJAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)imino)-1-tosylpiperidin-4-yl)-2-(3-(2-oxo-2-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)acetyl)-1H-indol-2-yl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  单萜吲哚生物碱 (±)-Alstilobanine A 和 E 和 (±)-Angustilodine 的全合成

  摘要：

  已开发出一种合成策略，最终以立体选择性全合成小类不寻常的单萜吲哚生物碱，例如 alstilobanines A ( 3 ) 和 E( 2 ) 以及 angustilodine ( 1 )。一个关键步骤包括吲哚酯二价阴离子与哌啶衍生的亚硝基烯烃的新型分子间迈克尔型加成，以形成生物碱的 C15、C16 键。此外，使用 Romo 协议来实现立体选择性分子内亲核试剂辅助的醛醇内酯化，导致 β-内酯结合了必需的顺式-融合的 2-氮杂萘烷部分，并设置代谢物的 C15、C19、C20 相对立体化学。然后可以立体选择性地实现源自该吲哚酯β-内酯中间体的二价阴离子与甲醛的醛醇缩合反应，以引入必需的C16羟甲基。对该系统的进一步操作最终导致了外消旋形式的三种生物碱。

  DOI：

  10.1021/jo402495q
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-(hydroxyimino)-1-tosylpiperidin-4-yl)-2-(3-(2-oxo-2-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)acetyl)-1H-indol-2-yl)acetate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到methyl 2-(3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)imino)-1-tosylpiperidin-4-yl)-2-(3-(2-oxo-2-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)acetyl)-1H-indol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  单萜吲哚生物碱 (±)-Alstilobanine A 和 E 和 (±)-Angustilodine 的全合成

  摘要：

  已开发出一种合成策略，最终以立体选择性全合成小类不寻常的单萜吲哚生物碱，例如 alstilobanines A ( 3 ) 和 E( 2 ) 以及 angustilodine ( 1 )。一个关键步骤包括吲哚酯二价阴离子与哌啶衍生的亚硝基烯烃的新型分子间迈克尔型加成，以形成生物碱的 C15、C16 键。此外，使用 Romo 协议来实现立体选择性分子内亲核试剂辅助的醛醇内酯化，导致 β-内酯结合了必需的顺式-融合的 2-氮杂萘烷部分，并设置代谢物的 C15、C19、C20 相对立体化学。然后可以立体选择性地实现源自该吲哚酯β-内酯中间体的二价阴离子与甲醛的醛醇缩合反应，以引入必需的C16羟甲基。对该系统的进一步操作最终导致了外消旋形式的三种生物碱。

  DOI：

  10.1021/jo402495q