2-Penten-1-ol, 4-[bis(phenylmethyl)amino]-, (2E,4S)- | 155626-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Penten-1-ol, 4-[bis(phenylmethyl)amino]-, (2E,4S)-
• 英文别名: (4S,2E)-4-(N,N-dibenzylamino)pent-2-en-1-ol
• CAS: 155626-84-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: KFESRRLSYFSLME-IJDCCNJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Penten-1-ol, 4-[bis(phenylmethyl)amino]-, (2E,4S)- 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 (E)-(S)-4-Dibenzylamino-pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,4-asymmetric induction in nucleophilic 1,2-additions to chiral γ-amino enals

  摘要：

  E型结构的γ-二苄基氨基巴豆醛3a，源自氨基酸1，以意外的1,2-方式进行顺反异构选择性反应，与铜酸盐发生反应；而其Z型结构的类似物3b则与有机锂试剂进行顺反异构选择性加成。

  DOI：

  10.1039/c39910001309
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S,E)-4-(dibenzylamino)pent-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以83%的产率得到2-Penten-1-ol, 4-[bis(phenylmethyl)amino]-, (2E,4S)-
  参考文献：
  名称：

  1,5-立体控制卤化锡（IV）介导的N-和S-取代的戊-2-烯基锡烷与醛或亚胺之间的反应

  摘要：

  （4 S）-4-（二苄氨基）戊-2-烯基（三丁基）锡烷与溴化锡（IV）的金属转移后，生成的三溴化烯丙基锡与醛的反应得到（3 Z）-1,5- syn -5 -（二苄氨基）hex-3-en-1-ols具有优异的ca. 98：2，立体声控制。（4 R）-5-苄硫基-4-甲基戊-2-烯基（三丁基）锡烷与醛类似地反应得到（3 Z）-1,5-抗-6-苄硫基-5-甲基己基-3-en-1 -ols具有87:13立体声控制。尽管（4 R）-4-苄硫基-2-烯基（三丁基）锡烷与苯甲醛的类似反应以一定的立体选择性进行，但80-90：20-10，有利于（3 Z）-1,5- syn-非对映异构体，由于竞争的路易斯酸催化的1,4-消除，收率低。N-酰基氨基-和S-酰基硫代戊-2-烯基锡烷与具有可变的顺/反立体选择性的醛反应。氯化锡促进4-（二苄基氨基）的反应戊-2- enylstannane与1- alkoxycar

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.032