1'-(tert-butyl)-3'-(cyanomethyl)-1',5'-dihydrospiro[fluorene-9,4'-imidazol]-3'-ium iodide | 1255528-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1'-(tert-butyl)-3'-(cyanomethyl)-1',5'-dihydrospiro[fluorene-9,4'-imidazol]-3'-ium iodide
• CAS: 1255528-56-3
• 化学式: C₂₁H₂₂N₃*I
• 分子量: 443.33
• InChiKey: MQULWJQJXKAIIU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butylspiro[4H-imidazole-5,9'-fluorene] 、 氯乙腈 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到1'-(tert-butyl)-3'-(cyanomethyl)-1',5'-dihydrospiro[fluorene-9,4'-imidazol]-3'-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过预测模型寻找糠醛加氢催化剂

  摘要：

  我们结合多组分反应、催化性能研究和预测模型来寻找转移氢化催化剂。最初合成并筛选了 18 种钌卡宾配合物，并在糠醛与异丙醇配合物的转移氢化反应中筛选出不同的产率，从 62% 到 >99.9%，没有明显的结构/活性相关性。对照实验证明，卡宾配体在整个反应过程中始终与钌中心保持配位。氘标记研究显示出次级同位素效应（k H : k D = 1.5）。进一步的机理研究表明，这种转移氢化遵循所谓的一氢化物途径。利用这些数据，我们基于 2D 和 3D 分子描述符建立了 13 种催化剂的预测模型。我们使用其余五种催化剂测试并验证了模型（交叉验证，R 2 =0.913）。然后，利用该模型，预测了四种全新的钌卡宾配合物的转化率和选择性。然后合成并测试这四种催化剂。结果与模型预测的误差在 3% 以内，证明了预测模型在催化剂优化中的有效性和价值。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000308