(-)-[6-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-4,7-dimethyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl]phosphonic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-[6-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-4,7-dimethyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl]phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: (-)-[6-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-4,7-dimethyl-2-(p-toluenesulfonyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl]phosphonic acid diethyl ester；5-Diethoxyphosphoryl-6-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-4,7-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-dihydroisoindole
• 化学式: C₃₂H₃₆NO₆PS
• 分子量: 593.681
• InChiKey: DQKCNSMTFUJZSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-methoxynaphthalen-1-ylethynyl)phosphonic acid diethyl ester 、 N,N-bis(2-butynyl)-(4-methylphenyl)sulfonamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以96%的产率得到(-)-[6-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-4,7-dimethyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel optically active biaryl phosphorus compound and production process thereof

  摘要：

  该发明提供了一种新型的具有光学活性的联苯磷化合物，可以在不需要光学分辨步骤的情况下轻松制备，而在传统方法中几乎是不可或缺的步骤。由下述一般式（1）定义的磷化合物：在式（1）中，R1表示氢原子或羟基保护基；R2表示由下述式（R2-1）或（R2-2）定义的基团；R3、R4、R5和R6可以相同或不同且独立地表示氢原子、烷基基团、烷氧基团、酰氧基团、卤原子、卤代烷基基团或二烷基氨基基团；R3、R4、R5和R6中的两个可以形成具有取代基的芳香环，R3、R4、R5和R6中的两个可以形成具有取代基的亚甲基链或具有取代基的（聚）亚甲氧基链；在式（R2-1）和（R2-2）中，R7表示烷基基团、环烷基基团、芳基基团、烷氧基团或芳氧基团；R8和R9独立地表示氢原子、烷基基团或芳基基团；z表示二价基团；a表示0或1的整数。

  公开号：

  US20080139822A1

文献信息

• Dendritic phosphoramidite ligands for Rh-catalyzed [2+2+2] cycloaddition reactions: unprecedented enhancement of enantiodiscrimination
  作者：Lídia Garcia、Anna Roglans、Régis Laurent、Jean-Pierre Majoral、Anna Pla-Quintana、Anne-Marie Caminade

  DOI：10.1039/c2cc32992a

  日期：——

  Phosphorus dendrimers containing terminal phosphoramidite ligands have been found to be highly effective and recoverable catalysts for the rhodium(I) catalyzed [2+2+2] cycloaddition reactions. A strong positive dendritic effect is observed both in the activity and enantiodiscrimination leading to axially chiral biaryl compounds.

  在铑（I）催化的[2+2+2]环加成反应中，发现含有末端磷酰胺配体的磷树枝状化合物是一种高效且可回收的催化剂。在生成轴向手性双芳基化合物的活性和对映分辨方面，都观察到了强烈的正树枝状效应。
• Asymmetric Assembly of Aromatic Rings To Produce Tetra-ortho-Substituted Axially Chiral Biaryl Phosphorus Compounds
  作者：Goushi Nishida、Keiichi Noguchi、Masao Hirano、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/anie.200700064

  日期：2007.5.18
• US7683186B2
  申请人：——

  公开号：US7683186B2

  公开（公告）日：2010-03-23
• Novel optically active biaryl phosphorus compound and production process thereof
  申请人：Tanaka Ken

  公开号：US20080139822A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The invention provides a novel optically active biaryl phosphorus compound that can be produced easily without the step of optical resolution, which is almost indispensable step in a conventional method. A phosphorus compound defined by the following general formula (1): in the formula (1), R 1 denotes a hydrogen atom or a hydroxy protective group; R 2 denotes a group defined by the following formula (R 2 -1) or (R 2 -2); R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 may be the same or different and independently denote a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an acyloxy group, a halogen atom, a haloalkyl group, or a dialkylamino group; two among R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 may form an aromatic ring optionally having a substituent group, and two among R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 may form a methylene chain optionally having a substituent group or a (poly)methylenedioxy group optionally having a substituent group: in the formula (R 2 -1) and (R 2 -2), R 7 denotes an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an alkoxy group, or an aryloxy group; R 8 and R 9 independently denote a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group; z denotes a divalent group; and a denotes an integer of 0 or 1.

  该发明提供了一种新型的具有光学活性的联苯磷化合物，可以在不需要光学分辨步骤的情况下轻松制备，而在传统方法中几乎是不可或缺的步骤。由下述一般式（1）定义的磷化合物：在式（1）中，R1表示氢原子或羟基保护基；R2表示由下述式（R2-1）或（R2-2）定义的基团；R3、R4、R5和R6可以相同或不同且独立地表示氢原子、烷基基团、烷氧基团、酰氧基团、卤原子、卤代烷基基团或二烷基氨基基团；R3、R4、R5和R6中的两个可以形成具有取代基的芳香环，R3、R4、R5和R6中的两个可以形成具有取代基的亚甲基链或具有取代基的（聚）亚甲氧基链；在式（R2-1）和（R2-2）中，R7表示烷基基团、环烷基基团、芳基基团、烷氧基团或芳氧基团；R8和R9独立地表示氢原子、烷基基团或芳基基团；z表示二价基团；a表示0或1的整数。