3-(2-methylimidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)-2H-chromen-2-one | 1123089-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methylimidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(2-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl)chromen-2-one
• CAS: 1123089-33-7
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 282.323
• InChiKey: QRUHUJXOUWGQEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methylimidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)-2H-chromen-2-one 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (E)-3-((2-methyl-6-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)imidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)methylene)-1,3-dihydro-2H-benzo[g]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-（咪唑并[2,1-b]噻唑-6-基）-2H-铬-2-酮衍生物的合成及其对细小病毒B19的抗病毒活性研究。

  摘要：

  细小病毒B19（B19V）是与多种临床疾病相关的人类致病病毒。目前，尚无公认的用于B19V治疗的抗病毒药物；因此，现在正在寻找抑制B19V复制的化合物。香豆素（chromen-2-ones）被认为是设计新颖的口服生物利用型和非肽类抗病毒药物的特权结构。为进一步开发针对B19V的新药，我们的研究重点是一些新型3-（咪唑并[2,1-b]噻唑-6-基）-2H-色烯的合成，表征和抗病毒活性评估-2-一衍生物。通过采用两种相关的细胞系统研究了合成化合物对细胞活力和病毒复制的影响，粒细胞样细胞系UT7 / EpoS1和原代红系祖细胞（EPC）。某些测试化合物对细胞活力和病毒复制均显示抑制活性，具体取决于细胞系统。这些结果表明，涉及生物活性的机制对微小的结构变化敏感，并且有可能指导3-（咪唑并[2,1-b]噻唑-6-基）-2H-chromen-2的活性。一个核心。

  DOI：

  10.3390/molecules24061037
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基噻唑 、 3-(溴乙酰基)香豆素 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到3-(2-methylimidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  某些新型的3-香豆素基取代的吡唑并嘧啶和咪唑并噻唑的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0053-1