(2-Benzyl-cyclohex-1-enyloxy)-triisopropyl-silane | 142683-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Benzyl-cyclohex-1-enyloxy)-triisopropyl-silane
• 英文别名: (2-Benzylcyclohexen-1-yl)oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 142683-17-8
• 化学式: C₂₂H₃₆OSi
• 分子量: 344.613
• InChiKey: LKMMZERUAPZKMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.25
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Benzyl-cyclohex-1-enyloxy)-triisopropyl-silane 在 叠氮基三甲基硅烷 、 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ((3-azido-2-benzylcyclohex-1-en-1-yl)oxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  β-叠氮化反应在有机合成中的应用。α,β-烯酮、共轭加成和 γ-内酰胺环化

  摘要：

  β-叠氮基官能化反应提供了一种机械上不同的烯酮合成，包括用氟阴离子处理 2 以实现脱甲硅烷基化和伴随的 β-消除得到 3。表 1 列出了将 TIPS 烯醇醚直接转化为通过 β-叠氮基 TIPS 烯醇醚生成相应的 α,β-烯酮。β-叠氮基可以被 Me3Al 或 Me2AlCl 电离，中间体烯鎓离子被各种亲核试剂如烯丙基锡烷、富电子芳烃、TMS 烯醇醚、Et2AlCN、Me2AlCCR、Me4AlLi 和乙烯基铝试剂捕获，得到产物列于表 2 中。 4-取代烯鎓离子与吲哚反应的非对映选择性显示选择性随温度升高而异常增加。

  DOI：

  10.1021/ja9829564

文献信息

• New trialkylsilyl enol ether chemistry: new regiospecific methodology for the synthesis of α,β-unsaturated cyclic ketones
  作者：Philip Magnus、Andrew Evans、Jérôme Lacour

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79564-5

  日期：1992.5

  Treatment of TIPS enol ethers with PhIO/TMSN3 followed by desilylation/elimination with fluoride ion gives good yields of the α,β-unsaturated ketone.

  用PhIO / TMSN 3处理TIPS烯醇醚，然后用氟离子进行甲硅烷基化/消除，可制得高产率的α，β-不饱和酮。
• Regioselective preparation of α,β-unsaturated ketones via the direct dehydrogenation of triisopropylsilyl enol ethers
  作者：P.Andrew Evans、James M. Longmire、Dilip P. Modi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00694-8

  日期：1995.6

  Treatment of the triisopropylsilyl enol ethers 1a-h with ceric ammonium nitrate in dimethylformamide at 0 °C afforded the α,β-unsaturated ketones 2a-h in 63–98% yield.

  在0°C下，用硝酸铈铵在二甲基甲酰胺中处理三异丙基甲硅烷基烯醇醚1a-h，得到α，β-不饱和酮2a-h，产率63-98％。