Carbamic acid (1S,4R,5R)-5-benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopent-2-enyl ester | 184179-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Carbamic acid (1S,4R,5R)-5-benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopent-2-enyl ester
• CAS: 184179-62-2
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄Si
• 分子量: 377.556
• InChiKey: MEEDUHBURLTESQ-FGTMMUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  70.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbamic acid (1S,4R,5R)-5-benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopent-2-enyl ester 在 抗氧剂300 、 3,5-dinitroperbenzoic acid 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以45%的产率得到Carbamic acid (1S,2R,3R,4S,5S)-3-benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Allosamidin 的全合成。根据异沙脒全合成对氮杂糖基化方法的扩展。脂肪酶诱导的脱乙酰化的令人惊讶的对映体意义

  摘要：

  Allosamidin，最近从 Streptomyces sp. 的菌丝体提取物中分离出来。1713，是一种强效选择性几丁质酶抑制剂。Allosamidin 的全合成在此描述。电鳗乙酰胆碱酯酶介导的 (trans,trans)-2-(benzyloxy)cyclopentene-1,3-diol diacetate 的对映选择性水解获得了单乙酰衍生物。五个额外的步骤产生了受保护版本的异沙脒苷元（“allosamizoline”）部分。Allal 衍生物与苯磺酰胺在卤源存在下立体选择性地反应，得到 2β-halo-1α-sulfonamidohexose。用强碱处理该产物生成中间体 1,2-磺酰氮丙啶，其被保护的丙二醛衍生物捕获以提供二糖甘氨酸。重申该方案可以获得所需的三糖。脱保护后，完成了异沙脒的全合成。此外，该方法经过修改后，可以获得几种异氨基丁酸...

  DOI：

  10.1021/ja960526c
• 作为产物：
  描述：

  <1(S)-(1α,4α,5β)>-4-(acetyloxy)-5-<(benzyloxy)methyl>-2-cyclopenten-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Carbamic acid (1S,4R,5R)-5-benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Allosamidin 的全合成。根据异沙脒全合成对氮杂糖基化方法的扩展。脂肪酶诱导的脱乙酰化的令人惊讶的对映体意义

  摘要：

  Allosamidin，最近从 Streptomyces sp. 的菌丝体提取物中分离出来。1713，是一种强效选择性几丁质酶抑制剂。Allosamidin 的全合成在此描述。电鳗乙酰胆碱酯酶介导的 (trans,trans)-2-(benzyloxy)cyclopentene-1,3-diol diacetate 的对映选择性水解获得了单乙酰衍生物。五个额外的步骤产生了受保护版本的异沙脒苷元（“allosamizoline”）部分。Allal 衍生物与苯磺酰胺在卤源存在下立体选择性地反应，得到 2β-halo-1α-sulfonamidohexose。用强碱处理该产物生成中间体 1,2-磺酰氮丙啶，其被保护的丙二醛衍生物捕获以提供二糖甘氨酸。重申该方案可以获得所需的三糖。脱保护后，完成了异沙脒的全合成。此外，该方法经过修改后，可以获得几种异氨基丁酸...

  DOI：

  10.1021/ja960526c