(S)-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) benzenecarbothioate | 28078-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) benzenecarbothioate
• 英文别名: S-(perfluorophenyl) benzothioate；Thiolbenzoesaeurepentafluorphenylester；S-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) benzenecarbothioate
• CAS: 28078-91-3
• 化学式: C₁₃H₅F₅OS
• 分子量: 304.24
• InChiKey: IBQIUBPMJDLIFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40.7-40.8 °C
• 沸点：
  285.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 (S)-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) benzenecarbothioate 在 C₅₃H₇₄CoN₅O₁₅⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-)*H₂O 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到n-butyl 4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  光驱动的维生素B12催化的2-S-吡啶基硫代酯的酰基自由基生成

  摘要：

  酰基是有机合成中不可估量的中间体，但是它们的产生仍然具有挑战性。本文中，我们提出了一种空前的光驱动，钴催化的方法，用于从易于获得的2- S-吡啶基硫代酯中生成酰基自由基。该方法的合成潜力已在庚二酸七甲酯存在下活化烯烃的Giese型酰化反应中得到了证明。这种维生素B 12衍生物被证明是研究过程中最有效的催化剂。所开发的方法具有广泛的底物范围（38个示例），良好的官能团耐受性和温和的反应条件。此外，它易于扩展（在20倍的放大过程中进行了说明），从而可以进行准备性使用。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行，关键步骤涉及酰基维生素B 12络合物的形成以及随后的Co-C键光解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700913
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) benzenecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  Na₂CO₃-promoted thioesterification via N–C bond cleavage of amides to construct thioester derivatives

  摘要：

  通过选择性N-C键断裂构建硫酯的一种温和、高效且无过渡金属催化策略已经开发出来。该策略成功地使用化学计量的Na2CO3作为碱，并以中等至优异的产率提供相应的产物。

  DOI：

  10.1177/1747519819873514

文献信息

• Preparation and Properties of some Non-Metallic Derivatives of Pentafluorothiophenol
  作者：M. E. Peach、H. G. Spinney

  DOI：10.1139/v71-103

  日期：1971.2.15

  Various non-metallic derivatives of pentafluorothiophenol, containing sulfur bonded to boron, carbon, silicon, germanium, phosphorus, arsenic, antimony, sulfur, and chlorine, have been prepared, mainly from the reaction of Pb(SC₆F₅)₂ with a non-metallic halide, and characterized. The ¹⁹F n.m.r. spectra have been examined. The coordinating power of sulfur attached to a C₆F₅ group is minimal.

  五氟硫酚的各种非金属衍生物，含有硫与硼、碳、硅、锗、磷、砷、锑、硫和氯键合，主要是通过Pb(S )2与非金属卤化物反应制备的，并进行了表征。已经检查了19F核磁共振谱。硫与C6F5基团结合的配位能力是最小的。
• Efficient Synthesis of Thioesters and Amides from Aldehydes by Using an Intermolecular Radical Reaction in Water
  作者：Hisanori Nambu、Kayoko Hata、Masato Matsugi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/chem.200400754

  日期：2005.1.7

  (VA-044) and the surfactant, cetyltrimethyl-ammonium bromide (CTAB), was found to be the most suitable condition for the effective and direct synthesis of useful active thioesters (pentafluorophenyl thioesters) in water. In addition, the direct amidation of aldehydes was achieved by the addition of the amines to the thioesterification reaction mixture in water.

  发现了水溶性自由基引发剂2,2'-偶氮双[2-（2-咪唑啉-2-基）丙烷]二盐酸盐（VA-044）和表面活性剂十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）的组合是在水中有效和直接合成有用的活性硫代酯（五氟苯基硫代酯）的最合适条件。另外，通过将胺加到水中的硫酯化反应混合物中来实现醛的直接酰胺化。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.10, page 251 - 267
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Fluoro-organic sulphur-containing compounds. IV. Haloalkylation reactions of polyfluorinated thiophenols with CHal3R compounds in the presence of AlCl3
  作者：T.D Petrova、V.E Platonov、A.M Maksimov

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00080-9

  日期：1999.8

  The haloalkylation of polyfluorothiophenols with CHal(3)R compounds (Hal=Cl, F; R=Cl, H, C6H5, C6F5) in the presence of AlCl3 has been investigated. The reactions of polyfluorothiophenols 4-XC6F4SH (X=F, H, CH3) with CCl4 and AlCl3 lead to dichloromethane derivatives (4-XC6F4S)(2)CCl2. The reaction of pentafluorothiophenol with CHCl3 in the presence of AlCl3 gave (C6F5S)(2)CHCl and (C6F5S)(3)CH (ratio by GLC 8:1). In the reaction of pentafluorothiophenol with ArCX3 (Ar=C6H5, C6F5; X=Cl, Fl compounds (C6F5S)(2)CClAr (Ar=C6H5, C6F5) together with C6F5SCCl2Ar (Ar=C6H5. C6F5) are formed. Peculiarities of these processes are considered. The hydrolysis of (C6F5S)(2)CCl2 and C6F5SCCl2C6H5 leads to bis(pentafluorophenyl)dithiocarbonate and the S-(pentafluorophenyl) ester of thiobenzoic acid, respectively. Compounds (C6F5S)(2)CF2 and (C6F5S)(2)CClF were obtained from (C6F5S)(2)CCl2 by the action of caesium fluoride. An attempt to produce these compounds through the action of antimony fluorides was unsuccessful. The compounds (C6F5S)(2)CCl2, (C6F5S)(2)CClF and (C6F5S)(2)CF2 are stable to oxidation. The reactions of (C6F5S)(2)CF2 and (C6F5S)(2)CClF with CrO3 in acetic acid proceeded only with the formation of mono-sulphoxide. The conversion is low in the former case. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• de Mel, V. Srini J.; Kumar, Rajesh; Oliver, John P., Organometallics, 1990, vol. 9, p. 1303 - 1307
  作者：de Mel, V. Srini J.、Kumar, Rajesh、Oliver, John P.

  DOI：——

  日期：——