[5-chloro-2-((E)-2-cyanovinyl)phenyl]phosphonic acid diethyl ester | 1335044-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5-chloro-2-((E)-2-cyanovinyl)phenyl]phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 1335044-34-2
• 化学式: C₁₃H₁₅ClNO₃P
• 分子量: 299.694
• InChiKey: IAVNURCYUAJDPQ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-Chloro-2-diethoxyphosphorylphenyl) 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate 、 丙烯腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以30%的产率得到[5-chloro-2-((E)-2-cyanovinyl)phenyl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯（0）/碘盐介导的芳基非aflates的Heck反应：在2-（1-烯基）苯基膦酸酯的合成中的应用

  摘要：

  发现碘化物盐，例如NaI，KI或n- Bu 4 NI（TBAI），而不是溴化物或氯化物盐，在Pd（0）催化的芳基壬二酸酯和末端烯烃的Heck反应中起关键作用。在DMF中存在PdCl 2（PPh 3）2，NaI或TBAI时，首先通过邻位反应生成一类2-（1-烯基）苯基膦酸酯-膦酰基苯基壬酸酯与烯烃的产率，区域选择性和立体选择性在很大程度上取决于取代基的性质。在芳基壬酸酯不与烯烃带有空间位阻膦酰基的情况下，反应在相同条件下进行得更平稳，从而以良好或极好的收率选择性地产生线性产物。讨论了这种反应的原理。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.06.029