2-bromo-7-benzoylfluorene | 63242-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-7-benzoylfluorene
• 英文别名: (7-bromo-9H-fluoren-2-yl)(phenyl)methanone；(7-bromo-9H-fluoren-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 63242-07-9
• 化学式: C₂₀H₁₃BrO
• 分子量: 349.227
• InChiKey: PLJMOWQDSJWFQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-7-benzoylfluorene 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到1,2-bis(2-fluorenyl-7-bromo)-1,2-diphenylethene
  参考文献：
  名称：

  Enlarged tetrasubstituted alkenes with enhanced thermal and optoelectronic properties

  摘要：

  我们构建了具有高荧光效率和良好热稳定性的增大四取代烯。它们在有机发光二极管中的亮度可达 35 160 cd m-2，效率为 16 cd A-1。

  DOI：

  10.1039/c3cc43386b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴芴 、 苯甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到2-bromo-7-benzoylfluorene
  参考文献：
  名称：

  基于具有高自旋轨道耦合和平衡电荷迁移率的菲咪唑-苯甲酰芴杂化分子的高效非掺杂蓝色电致发光

  摘要：

  开发具有优异光致发光量子产率（PLQY）、高激子利用效率（EUE）和平衡载流子迁移率的非掺杂蓝色有机发光二极管（OLED）是一项紧迫的挑战。在此，报道了两种基于热激子的蓝色分子，即 PPIFB 和 PPIBF。采用平面刚性芴作为主要共轭π桥，PPIFB具有小扭转角，限制了分子的旋转和振动弛豫，这使得PPIFB在纯薄膜中实现了高达90%的PLQY。此外，芴参与长程π堆积，丰富了弱分子间力，苯甲酰芴作为受体的引入引入了氢键相互作用，这增加并有助于实现平衡的载流子迁移率，空穴和电子迁移率高达2×10 −6 和 7.71 × 10 −7 cm 2 V −1 s −1 分别。此外，苯甲酰芴的引入增加了n轨道的贡献，导致自旋轨道耦合（SOC）高达14.7 cm −1 ，这有利于实现高激子利用率。 PPIFB的非掺杂OLED在459 nm处表现出最大外量子效率（EQE max ）为9.1%，这是非掺杂蓝色荧光OLED的最佳结果之一。

  DOI：

  10.1039/d4tc01166j

文献信息

• Stability of carbonium ions. Part 3. The transmission of substituent effects across the fluorene and biphenyl systems
  作者：Roger Bolton、Rita E. M. Burley

  DOI：10.1039/p29770000426

  日期：——

  The effects of substituents (X) upon the rates of solvolysis of α-(7-X-fluoren-2-yl)benzyl chlorides parallel those of substituents in the corresponding reaction of α-(4-X-fluoren-2-yl)benzyl chlorides, although the former is the more susceptible system. These results are consistent with regarding fluorene as a planar biphenyl structure. Both aromatic systems transmit substituent effects less well

  取代基（X）对α-（7-X-芴-2-基）苄基氯的溶剂分解速率的影响与取代基在相应的α-（4-X-芴-2-基）反应中的速率平行苄基氯，尽管前者是较易感的系统。这些结果与将芴视为平面联苯结构是一致的。两种芳族体系的传递取代基效果均不如苯体系，但取代基影响溶剂分解速率的相对能力在所有三个体系中均相同。这表明复合电子（I，M）取代基的传输方式如何，其取代基的贡献都相似，因此没有证据表明一种选择性的，距离依赖性的电子贡献者受到抑制，因此I和M贡献可能都得到了实质性发展在带有取代基的芳族原子处并从其传播。