methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-isocyanobenzoyl)amino]propanoate | 870672-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-isocyanobenzoyl)amino]propanoate
• CAS: 870672-30-3
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₃
• 分子量: 347.373
• InChiKey: NHFZXOFUSWNEPE-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-isocyanobenzoyl)amino]propanoate 、 庚醛 、 盐酸二甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S)-methyl 2-(2-(1-(dimethylamino)heptyl)-4H-benzo[1,3]oxazin-4-ylideneamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 、 (2S)-methyl 2-(2-(1-(dimethylamino)heptyl)-4H-benzo[1,3]oxazin-4-ylideneamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Exploiting the Dual Reactivity of o-Isocyanobenzamide:  Three-Component Synthesis of 4-Imino-4H-3,1-benzoxazines

  摘要：

  A multicomponent synthesis of 4-imino-4H-3,1-benzoxazines is developed. Heating a toluene solution of an aldehyde (6), an amine (7), and an isonitrile (5) in the presence of a stoichiometric amount of ammonium chloride at 60 degrees C for 12 h produces the title compound in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol052239w
• 作为产物：
  描述：

  N_b-(2-aminobenzoyl)-L-tryptophan methyl ester 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-isocyanobenzoyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Exploiting the Dual Reactivity of o-Isocyanobenzamide:  Three-Component Synthesis of 4-Imino-4H-3,1-benzoxazines

  摘要：

  A multicomponent synthesis of 4-imino-4H-3,1-benzoxazines is developed. Heating a toluene solution of an aldehyde (6), an amine (7), and an isonitrile (5) in the presence of a stoichiometric amount of ammonium chloride at 60 degrees C for 12 h produces the title compound in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol052239w