(2aS,2a1R,4aS,5R,5aS,6R,8aS,8bR)-8b-Hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2a1,6-dimethyl-3,8-dioxododecahydroindeno[4,3-bc:6,7-c']difuran-5-yl acetate | 1361327-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2aS,2a1R,4aS,5R,5aS,6R,8aS,8bR)-8b-Hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2a1,6-dimethyl-3,8-dioxododecahydroindeno[4,3-bc:6,7-c']difuran-5-yl acetate
• 英文别名: [(1R,2S,5R,6S,7R,8S,11S,14R)-1-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,14-dimethyl-3,10-dioxo-4,9-dioxatetracyclo[6.5.1.02,6.011,14]tetradecan-7-yl] acetate
• CAS: 1361327-45-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₈
• 分子量: 354.357
• InChiKey: LYROLHJXQNRZMR-JLATYONXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2aS,2a1R,4aR,5S,6S,7R,7aS)-7-Acetoxy-4a-hydroxy-6-isopropyl-2a1-methyl-2-oxodecahydroindeno[7,1-bc]furan-5-carboxylic acid 在 C₂₄H₃₂FeN₆⁽⁴⁺⁾*2F₆Sb^(1-) 、 双氧水 作用下， 反应 1.52h， 以38%的产率得到(2aS,2a1R,4aS,5R,5aS,8aS,8bR)-8b-Hydroxy-2a1,6,6-trimethyl-3,8-dioxododecahydroindeno[4,3-bc:6,7-c']difuran-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  将非血红素铁催化的脂肪族 C-H 羟基化转向去饱和

  摘要：

  羧酸根连接的非血红素铁酶证明了催化诸如羟基化、氯化和惰性脂肪族 C-H 键去饱和等显着过程的能力。功能多样性的关键是酶能够使用活性位点和/或底物修饰将转瞬即逝的自由基转向不同类型的功能化。我们报告说，非血红素铁羟化酶催化剂 [Fe(PDP)] 也可以转化为具有脂肪族 C-H 键的催化、混合羟化酶/去饱和酶活性。使用基于紫杉烷的自由基捕集剂，根据铁（PDP）氧化重排为一配料也不紫杉烷骨架，我们提供了使用此类立体保留羟基化催化剂的底物自由基的第一个直接证据。羟基化和去饱和通过短寿命自由基进行，该自由基在羧酸存在下以底物依赖性方式发散。这种小分子催化剂显示出的新型仿生反应性可用于使天然产物衍生物多样化并研究它们的生物合成途径。

  DOI：

  10.1038/nchem.967