| 1616883-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• CAS: 1616883-10-3
• 化学式: C₁₉H₁₅F₃N₂O₃
• 分子量: 376.335
• InChiKey: YTHKQTJTGCZANG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  63.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-methoxy-3-methyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)chromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的环氧合酶2（COX-2）抑制剂的3-甲基-1-苯基色[4,3- c ]吡唑-4（1 H）-ones的合成，生物学评估和对接分析

  摘要：

  作为我们不断努力探索新的COX抑制剂的一部分，合成了一系列3-甲基-1-苯基色[4,3 - c ]吡唑-4（1 H）-酮，并评估了其在体外对COX抑制的潜力。在该系列中，七种化合物（3a - d，3h，3k和3q）被确定为潜在的和选择性的COX-2抑制剂（COX-2 IC 50的范围为1.79-4.35μM； COX-2选择性指数（SI） = 6.8–16.7范围）。化合物3b以最有效的形式出现（COX-2 IC 50  = 1.79μM; COX-1 IC 50 > 30μM）和选择性COX-2抑制剂（SI> 16.7）。此外，化合物3b在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中，与塞来昔布（5小时抑制水肿的51.44％）相比，它具有更好的抗炎活性（5小时抑制59.86％的水肿）。结构-活性关系研究表明，被p -CF 3取代基（3b，3k和3q）取代的N-苯环导致对COX-2的选择性抑制。为了证实

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.08.050
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的环氧合酶2（COX-2）抑制剂的3-甲基-1-苯基色[4,3- c ]吡唑-4（1 H）-ones的合成，生物学评估和对接分析

  摘要：

  作为我们不断努力探索新的COX抑制剂的一部分，合成了一系列3-甲基-1-苯基色[4,3 - c ]吡唑-4（1 H）-酮，并评估了其在体外对COX抑制的潜力。在该系列中，七种化合物（3a - d，3h，3k和3q）被确定为潜在的和选择性的COX-2抑制剂（COX-2 IC 50的范围为1.79-4.35μM； COX-2选择性指数（SI） = 6.8–16.7范围）。化合物3b以最有效的形式出现（COX-2 IC 50  = 1.79μM; COX-1 IC 50 > 30μM）和选择性COX-2抑制剂（SI> 16.7）。此外，化合物3b在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中，与塞来昔布（5小时抑制水肿的51.44％）相比，它具有更好的抗炎活性（5小时抑制59.86％的水肿）。结构-活性关系研究表明，被p -CF 3取代基（3b，3k和3q）取代的N-苯环导致对COX-2的选择性抑制。为了证实

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.08.050

文献信息

• Potassium Carbonate–Mediated Efficient and Convenient Synthesis of 3-Methyl-1-phenylchromeno[4,3-<i>c</i>]pyrazol-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Jagdeep Grover、Somendu Kumar Roy、Sanjay Madhukar Jachak

  DOI：10.1080/00397911.2013.879184

  日期：2014.7.3

  Abstract Unprecedented cyclization was observed during N-sulfonylation of 3-[1-(phenylhydrazono)-ethyl]-chromen-2-one in pyridine, affording 3-methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-ones. To avoid use of noxious pyridine, reaction was tried in different basic conditions and the best results were obtained with potassium carbonate in acetone. A wide range of substrates bearing either electron-donating

  摘要 3-[1-(苯肼基)-乙基]-chromen-2-one 在吡啶中的 N-磺酰化过程中观察到前所未有的环化反应，得到 3-methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H ）-那些。为了避免使用有毒的吡啶，在不同的碱性条件下尝试了反应，并在丙酮中使用碳酸钾获得了最好的结果。在苯肼环上带有给电子或吸电子取代基的各种底物都与所开发的方法兼容。起始原料 3-乙酰香豆素的快速获取、产物的优异收率以及使用环境友好的碱和溶剂进行环化使该策略成为合成 3-甲基-1-苯基色基[4,3-c] 的一种高效便捷的方法]吡唑-4(1H)-酮。图形概要