benzyl (S)-1-cyclopropyl-2-methoxyethylcarbamate | 1173524-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-1-cyclopropyl-2-methoxyethylcarbamate
• 英文别名: (S)-benzyl 1-cyclopropyl-2-methoxyethylcarbamate；benzyl N-[(1S)-1-cyclopropyl-2-methoxyethyl]carbamate
• CAS: 1173524-20-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: QPCPCBDBQPZSDL-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-1-cyclopropyl-2-methoxyethylcarbamate 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(S)-2-(1-cyclopropyl-2-methoxyethylamino)acetonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Pyrazinone Modulator of Corticotropin-Releasing Factor Receptor Activity

  摘要：

  这项发明涉及化合物(S)-4-(1-环丙基-2-甲氧基乙基)-6-(6-(二氟甲氧基)-2,5-二甲基吡啶-3-基氨基)-5-氧代-4,5-二氢吡嗪-2-羰基腈，该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗精神障碍和神经系统疾病，包括抑郁症、焦虑相关障碍、肠易激综合征、成瘾以及药物和酒精戒断的负面影响，以及与CRF相关的其他症状的方法。

  公开号：

  US20100029684A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 1-cyclopropyl-2-methoxyethylcarbamate 在 Chiralrak AD 作用下， 以 乙醇 、 正庚烷 为溶剂， 生成 benzyl (R)-1-cyclopropyl-2-methoxyethylcarbamate 、 benzyl (S)-1-cyclopropyl-2-methoxyethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N 3-苯基吡嗪酮类化合物作为新型促肾上腺皮质激素释放因子-1（CRF 1）受体拮抗剂的合成，构效关系和体内评价。

  摘要：

  有证据表明，促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF 1）受体拮抗剂可能为治疗与CRF水平升高有关的疾病（如焦虑症和抑郁症）提供治疗潜力。发现了基于吡嗪酮的CRF 1受体拮抗剂的化学型。结构-活性关系研究导致鉴定出许多有效的类似物，包括12p，这是一种高效和选择性的CRF 1受体拮抗剂，IC 50值为0.26 nM。在大鼠和食蟹猴中评估了12p的药代动力学特性。复合12p对大鼠的防御性戒断试验（焦虑症动物模型）有效。描述了吡嗪酮化学型内化合物的合成，构效关系和体内性质。

  DOI：

  10.1021/jm900301y

文献信息

• PYRAZINONE MODULATOR OF CORTICOTROPIN-RELEASING FACTOR RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2303867B1

  公开（公告）日：2014-12-17
• US7932256B2
  申请人：——

  公开号：US7932256B2

  公开（公告）日：2011-04-26
• US8372847B2
  申请人：——

  公开号：US8372847B2

  公开（公告）日：2013-02-12
• [EN] PYRAZINONE MODULATOR OF CORTICOTROPIN-RELEASING FACTOR RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] MODULATEUR PYRAZINONE DE L'ACTIVITÉ DE LA CORTICOLIBÉRINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010014280A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention relates to the compound (S)~4»(l-cyclopropyl-2-methoxyethyl)- 6-(6-(difluoromethoxy)-2,5-dimethylpyridin-3-ylatnino)-5-oxo-4,5-dihydropyrazine- 2-carbonitrile, pharmaceutical compositions of the compound, and methods of using the compound for the treatment of psychiatric disorders and neurological diseases including depression, anxiety related disorders, irritable bowel syndrome, addiction and negative aspects of drug and alcohol withdrawal, and other conditions associated with CRF.
• Pyrazinone Modulator of Corticotropin-Releasing Factor Receptor Activity
  申请人：Hartz Richard A.

  公开号：US20100029684A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention relates to the compound (S)-4-(1-cyclopropyl-2-methoxyethyl)-6-(6-(difluoromethoxy)-2,5-dimethylpyridin-3-ylamino)-5-oxo-4,5-dihydropyrazine-2-carbonitrile, pharmaceutical compositions of the compound, and methods of using the compound for the treatment of psychiatric disorders and neurological diseases including depression, anxiety related disorders, irritable bowel syndrome, addiction and negative aspects of drug and alcohol withdrawal, and other conditions associated with CRF.

  这项发明涉及化合物(S)-4-(1-环丙基-2-甲氧基乙基)-6-(6-(二氟甲氧基)-2,5-二甲基吡啶-3-基氨基)-5-氧代-4,5-二氢吡嗪-2-羰基腈，该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗精神障碍和神经系统疾病，包括抑郁症、焦虑相关障碍、肠易激综合征、成瘾以及药物和酒精戒断的负面影响，以及与CRF相关的其他症状的方法。