N,N',N''-(3,3',3''-nitrilotris(propane-3,1-diyl))tris(5-(1-(β-D-galactopyranosyl-(1 → 4)-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pentanamide) | 1395411-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: N,N',N''-(3,3',3''-nitrilotris(propane-3,1-diyl))tris(5-(1-(β-D-galactopyranosyl-(1 → 4)-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pentanamide)
• 英文别名: N-[3-[bis[3-[5-[1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]triazol-4-yl]pentanoylamino]propyl]amino]propyl]-5-[1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]triazol-4-yl]pentanamide
• CAS: 1395411-39-8
• 化学式: C₆₆H₁₁₁N₁₃O₃₃
• 分子量: 1614.67
• InChiKey: BJKRJSAWQIUUBD-XRSWVLTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12.6
• 重原子数：
  112
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  691
• 氢给体数：
  24
• 氢受体数：
  40

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N',N''-(3,3',3''-nitrilotris(propane-3,1-diyl))tris(5-(1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1 → 4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pentanamide) 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到N,N',N''-(3,3',3''-nitrilotris(propane-3,1-diyl))tris(5-(1-(β-D-galactopyranosyl-(1 → 4)-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pentanamide)
  参考文献：
  名称：

  Bi- to tetravalent glycoclusters: synthesis, structure–activity profiles as lectin inhibitors and impact of combining both valency and headgroup tailoring on selectivity

  摘要：

  细胞糖类日益显现的功能多样性使得合成抑制剂设计的研究成为一个及时的话题。具体而言，配体（或头基或接触位点）结构与依赖于拓扑和几何因素的空间参数的结合构成了糖类-蛋白质（凝集素）识别的生理选择性。本文测试了一系列二价、三价和四价化合物，以针对两种植物凝集素和粘附/生长调节凝集素（伽星素）。此外，我们还研究了头基调节（将乳糖转化为2'-呋喃乳糖）与在两个生物相关性的测定类型中增加价态的结合影响（从固相结合到细胞结合）。化合物通过铜催化的叠氮炔烃环加成反应，从过乙酰化的乳糖基或2'-呋喃乳糖基叠氮化物制备而成。使用四价化合物对植物毒素实现了显著的抑制。伽星素家族的三个组别表现出不同程度的敏感性。将头基延伸至2'-呋喃乳糖带来了选择性增强，特别是对于混合型伽星素-3。增加价态在区分同源二聚体蛋白方面表现出作用，而将价态与头基延伸结合则导致对鸡伽星素的串联重复型伽星素-8的区分，但对人类伽星素-3和-4则没有影响。因此，详细的糖簇结构-活性谱分析结合适当地调节目标凝集素的接触位点，将有助于最小化这一类密切相关蛋白之间的交叉反应性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25870f