2-amino-4-(2-hydroxyphenyl)-6-phenylnicotinonitrile | 1370256-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2-hydroxyphenyl)-6-phenylnicotinonitrile
• CAS: 1370256-25-9
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O
• 分子量: 287.321
• InChiKey: GPAAVRSXPTWLFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  衣康酸 、 2-amino-4-(2-hydroxyphenyl)-6-phenylnicotinonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以64%的产率得到1-[3-cyano-4-(2-hydroxyphenyl)-6-phenyl-pyridin-2-yl]-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶基-吡咯烷酮抗惊厥活性的设计、合成和评价：一种药效团混合方法

  摘要：

  各种1-[6-(4-取代苯基)-3-氰基-4-(取代苯基)-吡啶-2-基]-5-氧代吡咯烷-3-羧酸(3a-t)被设计和合成吡咯烷酮和吡啶，两种活性抗惊厥药效团。所有合成的化合物均满足建议的抗惊厥活性药效模型的要求。他们的体内抗惊厥评估是通过最大电休克发作 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 测试进行的。通过旋转棒试验评估了最小的运动损伤，并进行了各种肝酶的估计，以检查合成化合物造成的肝毒性的程度。化合物 3d 和 3k 显示出与标准药物相当的抗惊厥活性，在电击屏幕中的 ED50 值为 13.4 和 18.6 mg/kg，分别。还发现化合物 3d 和 3k 在 scPTZ 筛选中具有令人鼓舞的抗惊厥活性（ED50 分别为 86.1 和 271.6 mg/kg）。有趣的是，它们在给药的最大剂量下没有表现出任何运动障碍的迹象，并且对肝脏没有毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100140
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 苯乙酮 、 丙二腈 在 ammonium acetate 、 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-amino-4-(2-hydroxyphenyl)-6-phenylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精：一种超分子催化剂，用于无金属合成 2-氨基-4,6-二苯基烟腈和 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮

  摘要：

  β-环糊精是一种绿色且广泛使用的超分子催化剂，已被探索作为一种高效的促进剂，用于无金属一锅多组分合成各种高功能化生物活性杂环部分，2-氨基-4,6-二苯基烟腈和 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮，来自容易获得的前体醛。这些协议的主要努力是在一锅多组分合成中探索这种有机超分子。没有金属催化剂或有毒酸和苛刻的反应条件，优异的官能团耐受性，廉价、绿色和环境安全的方案是这项工作的关键优势。

  DOI：

  10.1039/d0ra09562a