(2E)-3-{6-[(2-cyanoethoxy)methyl]-1,3-benzodioxol-5-yl}acrylonitrile | 1401416-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2E)-3-{6-[(2-cyanoethoxy)methyl]-1,3-benzodioxol-5-yl}acrylonitrile
• CAS: 1401416-13-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: XXPBBIFGNJJXPM-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6-溴-1,3-苯并二氧代l-5-基)甲醇 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2E)-3-{6-[(2-cyanoethoxy)methyl]-1,3-benzodioxol-5-yl}acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  有效的顺序一锅碱基介导的C–O和Pd介导的C–C键形成：官能化肉桂酸酯和异色酮的合成

  摘要：

  提出了一种有效的顺序单锅分子间氧-迈克尔加成反应和分子间Heck偶联反应，用于功能化肉桂酸酯的合成。粗大的丙烯酸叔丁酯被认为是更适合的初始氧-迈克尔加成反应的迈克尔受体，因为它阻止了不希望的交叉缩合酯的形成。最重要的是，本发明的方法进一步扩展到通过顺序一锅法O-烯丙基化和随后的分子内Heck环化成功合成异色酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.023