1,1-dimethyl-3-phenyl-2-p-tolyl-isothiourea | 33328-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,1-dimethyl-3-phenyl-2-p-tolyl-isothiourea
• 英文别名: p-tolyl N,N-dimethyl-N'-phenylcarbamimidothioate；(4-methylphenyl) N,N-dimethyl-N'-phenylcarbamimidothioate
• CAS: 33328-11-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂S
• 分子量: 270.398
• InChiKey: LEVFRNYRJFNAEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(4-methylphenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate 、 1,1-二甲基-3-苯基硫脲 在 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1,1-dimethyl-3-phenyl-2-p-tolyl-isothiourea
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘鎓盐的铜催化芳基硫脲的S-芳基化

  摘要：

  摘要 报道了使用二芳基碘鎓盐方便且有效的铜催化的芳基硫脲的S-芳基化。在作为催化剂的CuCl和作为碱的K 2 CO 3的存在下，以高收率合成了所需的芳基异硫脲，并且可以耐受芳基硫脲和二芳基碘鎓盐上的多种官能团。该协议提供了一些潜在有用的生物和药物化合物的替代合成方法。 报道了使用二芳基碘鎓盐方便且有效的铜催化的芳基硫脲的S-芳基化。在作为催化剂的CuCl和作为碱的K 2 CO 3的存在下，以高收率合成了所需的芳基异硫脲，并且可以耐受芳基硫脲和二芳基碘鎓盐上的多种官能团。该协议提供了一些潜在有用的生物和药物化合物的替代合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591569

文献信息

• Facile synthesis of S -arylisothioureas via the S -arylation of arylthioureas with aryl iodides in water
  作者：Xing Liu、Hui Zhu、Shi-Bo Zhang、Yu Cheng、Han-Ying Peng、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.012

  日期：2018.8

  An environmentally benign, simple and highly efficient protocol for the synthesis of S-arylisothiourea derivatives has been achieved in good to excellent yields by reacting a series of aryl iodides with arylthioureas, using inexpensive CuSO4·5H2O as catalyst in water without PTC (phase transfer catalyst). The protocol features easy performance, good to excellent yields, good tolerance towards a variety

  使用廉价的CuSO 4 ·5H 2 O作为催化剂，在不使用PTC的水中，通过使一系列芳基碘化物与芳基硫脲反应，已实现了对S-芳基异硫脲衍生物进行合成的环境友好，简单且高效的方法，收率良好至优异。相转移催化剂）。该方案的特点是易于执行，良好或优异的收率，对各种官能团具有良好的耐受性，可用于制备某些生物活性化合物。
• An Efficient Chan-Lam <i>S</i> -Arylation of Arylthioureas with Arylboronic Acids
  作者：Xing Liu、Shi-Bo Zhang、Hui Zhu、Yu Cheng、Han-Ying Peng、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201800892

  日期：2018.8.31

  A convenient and efficient protocol has been developed for the preparation of aryl-isothioureas based on the Chan-Lam C-S coupling reaction. The desired aryl-isothioureas were synthesized in good yields (up to 95%) in the presence of Cu(OAc)(2)H2O as catalyst and bipyridine as ligand. A variety of functional groups on the aryl-thiourea and arylboronic acid reagents are tolerated. The method features

  基于 Chan-Lam CS 耦合反应的芳基异硫脲的制备开发了一种方便有效的协议。在作为催化剂的 Cu(OAc)(2)H2O 和作为配体的联吡啶存在下，以良好的收率（高达 95%）合成了所需的芳基异硫脲。可以耐受芳基硫脲和芳基硼酸试剂上的各种官能团。该方法反应条件温和，收率好，说明了其在有机合成中的实用合成价值。
• Copper-Catalyzed C–S Cross-Coupling Reaction: S-Arylation of Arylthioureas
  作者：Hui Zhu、Xing Liu、Cai-Zhu Chang、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1055/s-0036-1590879

  日期：2017.12

  Abstract A simple and efficient copper-catalyzed S-arylation of aryl­thioureas was developed. Arylthioureas were smoothly converted into aryl-isothioureas with good yield by copper-catalyzed S-arylation. The features of this method include the use of a ligand-free catalyst, good yield, short reaction time, and broad substrate scope. The method provides a facile and convenient preparation of some potentially

  摘要 开发了一种简单有效的铜催化的芳基硫脲的S-芳基化反应。通过铜催化的S-芳基化，芳硫基脲被顺利地转化为芳基-异硫脲，并具有良好的收率。该方法的特点包括使用无配体的催化剂，收率好，反应时间短和底物范围广。该方法提供了一些潜在的生物活性化合物的简便的制备方法。 开发了一种简单有效的铜催化的芳基硫脲的S-芳基化反应。通过铜催化的S-芳基化，芳硫基脲被顺利地转化为芳基-异硫脲，并具有良好的收率。该方法的特点包括使用无配体的催化剂，收率好，反应时间短和底物范围广。该方法提供了一些潜在的生物活性化合物的简便的制备方法。