2,5-dimethyl-2-hexenedioic acid diethyl ester | 1450925-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,5-dimethyl-2-hexenedioic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2,5-dimethylhex-2-enedioate
• CAS: 1450925-43-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: DRXSREKPFCNGOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸乙酯 在 对苯二酚 、 1,3,4-三苯基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三氮唑-5-亚基 作用下， 反应 4.0h， 生成 2,5-dimethyl-2-hexenedioic acid diethyl ester 、 2,5-dimethyl-3-hexenedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE DIMERIZATION OF ACTIVATED OLEFINS
  [FR] PROCÉDÉ DE DIMÉRISATION D'OLÉFINES ACTIVÉES

  摘要：

  本发明涉及一种制备化合物或通式I.a或I.b混合物的方法，其中R1选自C1-C12烷基，C3-C6环烷基，-C（=O）OR2，-PO（OR2a）2，芳基和杂芳基，R2，R2a分别选自氢，C1-C12烷基，C1-C12烯基，其中上述最后两个基团未取代，部分或完全卤代或由选自C1-C6烷氧基和CN，C3-C6环烷基，C3-C6环烷基-C1-C4烷基，芳基和芳基-C1-C4-烷基的1,2,3或4个基团取代，其中上述最后四个基团未取代或由选自C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，-CN和卤素的1,2,3或4个基团取代，包括在至少一种N-杂环卡宾催化剂的存在下，使通式II的烯烃化合物发生二聚化反应的方法。

  公开号：

  WO2015177141A1

文献信息

• Experimental Mechanistic Studies of the Tail-to-Tail Dimerization of Methyl Methacrylate Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene
  作者：Terumasa Kato、Yoshiya Ota、Shin-ichi Matsuoka、Koji Takagi、Masato Suzuki

  DOI：10.1021/jo401477b

  日期：2013.9.6

  We and others have previously reported the intermolecular umpolung reactions of Michael acceptors catalyzed by an N-heterocyclic carbene (NHC). The representative tail-to-tail dimerization of methyl methacrylate (MMA) has now been intensively investigated, leading to the following conclusions: (1) The catalysis involves the deoxy-Breslow intermediate, which is quite stable and remains active after

  我们和其他人先前已经报道了由N-杂环卡宾（NHC）催化的Michael受体的分子间蛋白空反应。现已对代表性的甲基丙烯酸甲酯（MMA）的尾到尾二聚化进行了深入研究，得出以下结论：（1）催化过程涉及脱氧-布雷斯洛中间体，该中间体非常稳定，在催化后仍保持活性。（2）将中间体加入MMA并最终消除催化剂是限速步骤。将NHC添加到MMA中和质子转移相对非常快。（3）第一MMA的两个烯基质子经历分子间转移至二聚体的C3和C5。（4）初始质子转移是分子间的。（5）与安息香缩合相比，动力学，可逆性明显不同，