(AS)-2,3,4,5,6-五氟基-A-甲基苯甲胺 | 916675-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (AS)-2,3,4,5,6-五氟基-A-甲基苯甲胺
• 英文名称: (S)-1-(pentafluorophenyl)ethylamine
• 英文别名: (1S)-1-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)ethanamine
• CAS: 916675-98-4
• 化学式: C₈H₆F₅N
• 分子量: 211.134
• InChiKey: KICTUMAYHYGFGK-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  158.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (AS)-2,3,4,5,6-五氟基-A-甲基苯甲胺 、 溴乙酸 生成 N-[2-[[2-[[2-[(2-amino-2-oxoethyl)-[(1S)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethyl]amino]-2-oxoethyl]-[(1S)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethyl]amino]-2-oxoethyl]-[(1S)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethyl]amino]-2-oxoethyl]-N-[(1S)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethyl]-2-[[(1S)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethyl]amino]acetamide
  参考文献：
  名称：

  用五氟芳烃功能调节拟肽二级结构：构建离散折叠拟肽结构的新设计范式

  摘要：

  拟肽或 N 取代甘氨酸的低聚物是一类重要的非天然聚合物，其与天然 α-肽的结构相似且易于合成，为生物分子相互作用的研究和仿生学的开发提供了显着优势。用 α-手性芳香侧链 N 取代的 Peptoids 已被证明采用螺旋或“螺纹环”构象，这取决于溶剂和低聚物的长度。阐明影响 peptoid 构象的因素对于制定具有离散和新颖结构的 peptoids 设计的一般规则至关重要。在这里，我们报告了五氟芳烃官能团对拟肽构象特征的影响的首次研究。这项工作是通过合成一个新的，α-手性胺结构单元，(S)-1-(五氟苯基)乙胺 (S-2)，被发现与类肽合成高度相容（提供 (S)-N-(1-(五氟苯基)乙基）甘氨酸低聚物）。这种氟化单体单元的掺入使我们能够探测沿 peptoid 螺旋面的 pi 堆叠相互作用的可能性以及侧链静电在 peptoid 折叠中的作用。合成了一系列源自 S-2 和非氟化、α-手性芳香酰胺侧链的同源和杂肽，并通过圆二色性

  DOI：

  10.1021/ja065248o
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(pentafluorophenyl)ethyl azide 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到(AS)-2,3,4,5,6-五氟基-A-甲基苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  用五氟芳烃功能调节拟肽二级结构：构建离散折叠拟肽结构的新设计范式

  摘要：

  拟肽或 N 取代甘氨酸的低聚物是一类重要的非天然聚合物，其与天然 α-肽的结构相似且易于合成，为生物分子相互作用的研究和仿生学的开发提供了显着优势。用 α-手性芳香侧链 N 取代的 Peptoids 已被证明采用螺旋或“螺纹环”构象，这取决于溶剂和低聚物的长度。阐明影响 peptoid 构象的因素对于制定具有离散和新颖结构的 peptoids 设计的一般规则至关重要。在这里，我们报告了五氟芳烃官能团对拟肽构象特征的影响的首次研究。这项工作是通过合成一个新的，α-手性胺结构单元，(S)-1-(五氟苯基)乙胺 (S-2)，被发现与类肽合成高度相容（提供 (S)-N-(1-(五氟苯基)乙基）甘氨酸低聚物）。这种氟化单体单元的掺入使我们能够探测沿 peptoid 螺旋面的 pi 堆叠相互作用的可能性以及侧链静电在 peptoid 折叠中的作用。合成了一系列源自 S-2 和非氟化、α-手性芳香酰胺侧链的同源和杂肽，并通过圆二色性

  DOI：

  10.1021/ja065248o