tert-butyl (4-((tert-butoxycarbonyl)(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)amino)butyl)(3-(4-(4-(1-hydroxyethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanamido)propyl)carbamate | 956347-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-((tert-butoxycarbonyl)(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)amino)butyl)(3-(4-(4-(1-hydroxyethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanamido)propyl)carbamate
• CAS: 956347-50-5
• 化学式: C₃₈H₆₅N₅O₁₂
• 分子量: 783.96
• InChiKey: GBERMVMEBBMEPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  208.34
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-((tert-butoxycarbonyl)(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)amino)butyl)(3-(4-(4-(1-hydroxyethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanamido)propyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过降解和电荷转换多价，光学触发DNA从多价树突释放。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701200
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(3-氨基丙基)[4-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}[3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)丙基]氨基)丁基]氨基甲酸酯 、 4-(4-(1-羟基乙基)-2-甲氧基-5-硝基苯氧基)丁酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69 %的产率得到tert-butyl (4-((tert-butoxycarbonyl)(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)amino)butyl)(3-(4-(4-(1-hydroxyethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanamido)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Assembly and optically triggered disassembly of lipid–DNA origami fibers

  摘要：

  DNA 折纸和一种光敏脂质共同组装成有序纤维，通过紫外线 A 光照射可将其分解。

  DOI：

  10.1039/d3cc04677j

文献信息

• Optically Degradable Dendrons for Temporary Adhesion of Proteins to DNA
  作者：Mauri A. Kostiainen、Juha Kotimaa、Marja-Leena Laukkanen、Giovanni M. Pavan

  DOI：10.1002/chem.201000091

  日期：——

  Experimental studies and molecular dynamics modeling demonstrate that multivalent dendrons can be used to temporarily glue proteins and DNA together with high affinity. We describe N‐maleimide‐cored polyamine dendrons that can be conjugated with free cysteine residues on protein surfaces through 1,4‐conjugate addition to give one‐to‐one protein–polymer conjugates. We used a genetically engineered cysteine

  实验研究和分子动力学建模表明，多价树突可用于以高亲和力将蛋白质和DNA暂时粘合在一起。我们描述N可以将马来酰亚胺为核心的多胺树枝状分子与蛋白表面的游离半胱氨酸残基偶联，通过添加1,4偶联物得到一对一的蛋白质-聚合物偶联物。我们使用遗传工程改造的II类疏水蛋白（HFBI）的半胱氨酸突变体和单链片段可变（scFv）抗体作为偶联反应的模型蛋白。通过使用溴化乙锭置换试验，通过实验评估了蛋白质-树枝状共轭物对DNA的结合亲和力。发现结合取决于树突的生成，第二代具有比第一代更强的亲和力。结合的热力学参数是从分子动力学模型获得的，这表明对每个系统的高结合亲和力几乎完全由强大的有利结合焓驱动，而不利的结合熵则与之相反。短暂暴露于紫外线下（λ ≈350纳米）可切割的光不稳定ø从树枝状大分子的表面上，这导致多价的损耗结合相互作用和触发器的DNA和蛋白质的释放-硝基苄联结合配体。释放的时间尺度非常快，并且在紫外线暴露3分钟后可以有效释放结合伴侣。