4,7-diacetyloxy-1,3-benzodithiole-2-thione | 109388-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4,7-diacetyloxy-1,3-benzodithiole-2-thione
• 英文别名: (4-Acetyloxy-2-sulfanylidene-1,3-benzodithiol-7-yl) acetate
• CAS: 109388-88-7
• 化学式: C₁₁H₈O₄S₃
• 分子量: 300.38
• InChiKey: NQKSNEYOZNZWBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  453.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-diacetyloxy-1,3-benzodithiole-2-thione 在 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 4,7-Ditosyloxy-1,3-benzodithiol
  参考文献：
  名称：

  Jordis, Ulrich, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 11, p. 3401 - 3413

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetate1-(4,7-dihydroxy-benzo[1,3]dithiol-2-ylidene)-pyrrolidinium; 在 sodium sulfide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,7-diacetyloxy-1,3-benzodithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Benzoquinone derived 1,3-dithiole-2-ones and thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02576442

文献信息

• Novel Fused D−A Dyad and A−D−A Triad Incorporating Tetrathiafulvalene and <i>p</i>-Benzoquinone
  作者：Frédéric Dumur、Nicolas Gautier、Nuria Gallego-Planas、Yücel Şahin、Eric Levillain、Nicolas Mercier、Piétrick Hudhomme、Matteo Masino、Alberto Girlando、Vega Lloveras、José Vidal-Gancedo、Jaume Veciana、Concepció Rovira

  DOI：10.1021/jo035689f

  日期：2004.3.1

  compounds of the cation radical and anion radical obtained upon (electro)chemical oxidation and reduction, respectively, was monitored by optical and ESR spectroscopies. The anion radical Q−TTF−Q-• triad was demonstrated to be a class II mixed-valence system with the existence of a temperature-dependent intramolecular electron transfer. The crystallographic tendency of these fused systems to overlap in

  新型融合的供体-受体二元体（TTF-Q或D-A）和受体-供体-受体三联体（Q-TTF-Q或A-D-A）结合了供体四硫富瓦烯（TTF）和受体对苯并醌（Q ）已合成。这些分子的溶液紫外可见光谱显示出低能量吸收带，这归因于两个拮抗单元之间的分子内电荷转移。通过循环伏安法显示了供体和受体部分可逆的氧化和还原波的存在，与TTF /醌单元的比例一致。通过光学和ESR光谱法监测由这些化合物分别在（电）化学氧化和还原时获得的阳离子自由基和阴离子自由基的连续生成。该阴离子自由基Q-TTF-Q - •三单元组被证明是具有温度依赖性分子内电子转移的II类混合价体系。还讨论了这些熔融系统在交替的A-D-A单元的混合堆栈中重叠的晶体学趋势。
• Fused Tetrathiafulvalene and Benzoquinone Triads: Organic Positive‐Electrode Materials Based on a Dual Redox System
  作者：Yohji Misaki、Shigenobu Noda、Minami Kato、Tomokazu Yamauchi、Toko Oshima、Aya Yoshimura、Takashi Shirahata、Masaru Yao

  DOI：10.1002/cssc.202000178

  日期：2020.5.8

  Fused donor-acceptor triads composed of two tetrathiafulvalenes (TTFs) and benzoquinone (BQ; 1) or naphthoquinone (NQ; 2) were successfully synthesized. X-ray structure analysis of the bis(n-butylthio) derivative revealed that the molecules are stacked in a head-to-tail manner. The bis(n-hexylthio)-1 exhibited six-pairs of one-electron transfer waves in the cyclic voltammogram, corresponding to the

  成功合成了由两个四硫富瓦烯（TTF）和苯醌（BQ; 1）或萘醌（NQ; 2）组成的熔融供体-受体三联体。对双（正丁硫基）衍生物的X射线结构分析表明，分子以头对尾的方式堆叠。双（正己硫基）-1在循环伏安图中显示六对单电子转移波，对应于从-2到+4的还原态和氧化态的形成。1和2的未取代和双（甲硫基）衍生物是可再充电电池正极中的活性材料，其中一些具有超过800 mWh g-1的能量密度。双（甲硫基）-2还用作可充电钠离子电池的正极材料。
• JORDIS U., J. CHEM. RES. SYNOP.,(1986) 432
  作者：JORDIS U.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Electron Transfer Mediated by a Tetrathiafulvalene Bridge in a Purely Organic Mixed-Valence System
  作者：Nicolas Gautier、Frédéric Dumur、Vega Lloveras、José Vidal-Gancedo、Jaume Veciana、Concepció Rovira、Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1002/anie.200250587

  日期：2003.6.23