3,6-Bis(3-methoxyphenyl)-1,2,4,5-tetrazine | 83989-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,6-Bis(3-methoxyphenyl)-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 83989-63-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂
• 分子量: 294.313
• InChiKey: ZFFSZZGMZIFHLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Bis(3-methoxyphenyl)-1,2,4,5-tetrazine 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,7-bis(3-methoxyphenyl)-1,5-dimethylsemibullvalene
  参考文献：
  名称：

  1,2,4,5-四嗪和半缩环丙戊二烯的半致死区系的总和（Zum mechanismus der semibullvalen-bildung aus 1,2,4,5-tetrazinen und bifunktionellen cyclopropenen）

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81688-3

文献信息

• [4+2] Cycloadditions of 1,2,4,5-Tetrazines and Cyclopropenes − Synthesis of 3,4-Diazanorcaradienes and Tetracyclic Aliphatic Azo Compounds
  作者：Jürgen Sauer、Peter Bäuerlein、Wolfgang Ebenbeck、Charalampos Gousetis、Heinz Sichert、Theodor Troll、Ferdinand Utz、Uwe Wallfahrer

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2629::aid-ejoc2629>3.0.co;2-2

  日期：2001.7

  1,2,4,5-Tetrazines 1 readily react with cyclopropenes 2 to form 3,4-diazanorcaradienes 3, 4, 7 and 8 in a cycloaddition − cycloelimination sequence. Compounds 3 and 4 still act as 1,3-dienes with cyclopropenes 2, producing aliphatic azo compounds 5 and 6, versatile starting compounds in thermolysis and photolysis reactions.

  1,2,4,5-四嗪 1 容易与环丙烯 2 反应以在环加成 - 环消除序列中形成 3,4-二氮杂二氮杂环二烯 3、4、7 和 8。化合物 3 和 4 仍然与环丙烯 2 一起作为 1,3-二烯，产生脂肪族偶氮化合物 5 和 6，这是热解和光解反应中的通用起始化合物。
• An One-Pot Synthesis of Semibullvalenes and Its Mechanism
  作者：Jürgen Sauer、Peter Bäuerlein、Wolfgang Ebenbeck、Johann Schuster、Ingeborg Sellner、Heinz Sichert、Horst Stimmelmayr

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:5<791::aid-ejoc791>3.0.co;2-z

  日期：2002.3

  sequence to give 3,4-diazanorcaradienes 9 with endo configuration of the methyl group at C-7. On gentle heating in inert solvents, these 3,4-diazanorcaradienes 9 are cleanly transformed into semibullvalenes 11. This reaction sequence can also be performed as a one-pot method. Kinetic investigations and comparisons with two model systems are in agreement with the proposed reaction mechanism.

  1,2,4,5-四嗪 7 很容易与 3,3'-双环丙烯基 8 在环加成 - 环消除序列中反应，得到 3,4-二氮杂环二烯 9，其 C-7 处的甲基具有内构型。在惰性溶剂中温和加热时，这些 3,4-二氮杂二氮杂环戊二烯 9 会干净地转化为半丁烯二烯 11。该反应顺序也可以作为一锅法进行。动力学研究和与两个模型系统的比较与所提出的反应机理一致。
• Reaktivität von stickstoff-heterocyclen genenüber cyclooctin als dienophil
  作者：J. Balcar、G. Chrisam、F.X. Huber、J. Sauer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81687-1

  日期：——
• BALCAR, J.;CHRISAM, G.;HUBER, F. X.;SAUER, J., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 14, 1481-1484
  作者：BALCAR, J.、CHRISAM, G.、HUBER, F. X.、SAUER, J.

  DOI：——

  日期：——