Triethyl-benzylamino-silan | 17082-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Triethyl-benzylamino-silan
• 英文别名: triethyl-benzylamino-silane；Benzyl-triaethylsilyl-amin；Triaethyl-benzylamino-silan；1-phenyl-N-triethylsilylmethanamine
• CAS: 17082-53-0
• 化学式: C₁₃H₂₃NSi
• 分子量: 221.418
• InChiKey: QPOYDTHAZICKFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triethyl-benzylamino-silan 在 镍 氢气 作用下， 200.0 ℃ 、17.23 MPa 条件下， 生成 六乙基二硅氮烷
  参考文献：
  名称：

  Bolotov,B.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 1602 - 1605

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Triethylsilyl-anilin 以 苯 为溶剂， 生成 Triethyl-benzylamino-silan
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 111, page 310 - 313

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Non-Metal-Catalyzed Heterodehydrocoupling of Phosphines and Hydrosilanes: Mechanistic Studies of B(C₆F₅)₃-Mediated Formation of P–Si Bonds
  作者：Lipeng Wu、Saurabh S. Chitnis、Haijun Jiao、Vincent T. Annibale、Ian Manners

  DOI：10.1021/jacs.7b09175

  日期：2017.11.22

  synthetically useful silylphosphines (R1R2P–SiR3R4R5) has been achieved using B(C6F5)3 as the catalyst (10 mol %, 100 °C). Kinetic studies demonstrated that the reaction is first-order in hydrosilane and B(C6F5)3 but zero-order in phosphine. Control experiments, DFT calculations, and DOSY NMR studies suggest that a R1R2HP·B(C6F5)3 adduct is initially formed and undergoes partial dissociation to form an

  伯膦和仲膦（R 1 R 2 PH，R 2 = H或R 1）与氢硅烷（R 3 R 4 R 5 SiH，R 4，R 5 = H或R 3）的非金属催化杂脱氢偶联反应合成上有用的甲硅烷基膦（R 1 R 2 P–SiR 3 R 4 R 5）已经使用B（C 6 F 5）3作为催化剂（10 mol％，100°C）获得。动力学研究表明，该反应在氢硅烷和B（C6 F 5）3但在膦中为零级。对照实验，DFT计算和DOSY NMR研究表明，最初形成R 1 R 2 HP·B（C 6 F 5）3加合物，并进行部分离解以形成“相遇复合物”。后者介导了硅烷基材的沮丧的路易斯对型Si–H键活化。我们还发现，B（C 6 F 5）3催化伯膦的均氢脱氢偶联形成环状膦环，并且是非金属催化的P–P键氢化硅烷化生成甲硅烷基膦的第一个例子（R 1 R2 P–SiR 3 R 4 R 5）。而且，将PhCN引入涉及仲膦与氢硅烷的反应中使得
• Co₂(CO)₈-Catalyzed Ring-Opening Carbonylation of Cyclic Ethers Using<i>N</i>-Silylamines
  作者：Yoshihisa Watanabe、Kazuhiro Nishiyama、Kunsan Zhang、Fumio Okuda、Teruyuki Kondo、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1246/bcsj.67.879

  日期：1994.3

  Co2(CO)8-catalyzed ring-opening carbonylation of oxiranes and oxetane smoothly proceeds with high regioselectivity under 1 atm of carbon monoxide at room temperature to give the corresponding β- and γ-siloxy amides in high yields, respectively. [(R3Si)2NR1R2]+[Co(CO)4]− is thought to be an active catalyst species and directs the high regioselectivity of the carbonylation.

  Co2(CO)8催化的环开裂羰基化反应在1 atm的一氧化碳和室温条件下顺利进行，具有高区域选择性，生成相应的β-和γ-硅氧基胺，产率均很高。[(R3Si)2NR1R2]+[Co(CO)4]− 被认为是活性催化物种，并指导羰基化的高区域选择性。
• Metallomimetic Chemistry of a Cationic, Geometrically Constrained Phosphine in the Catalytic Hydrodefluorination and Amination of Ar–F Bonds
  作者：Karina Chulsky、Irina Malahov、Deependra Bawari、Roman Dobrovetsky

  DOI：10.1021/jacs.2c13318

  日期：2023.2.15

  The synthesis, isolation, and reactivity of a cationic, geometrically constrained σ3-P compound in the hexaphenyl-carbodiphosphoranyl-based pincer-type ligand (1+) are reported. 1+ reacts with electron-poor fluoroarenes via an oxidative addition-type reaction of the C–F bond to the PIII-center, yielding new fluorophosphorane-type species (PV). This reactivity of 1+ was used in the catalytic hydrodefluorination

  报道了基于六苯基-碳二膦基的钳形配体 ( 1 + ) 中阳离子、几何约束的 σ 3 -P 化合物的合成、分离和反应性。1 +通过 C-F 键与 P III中心的氧化加成反应与缺电子的氟代芳烃反应，产生新的氟代正膦类物质 (P V )。1 +的这种反应性用于 Ar-F 键与 PhSiH 3的催化加氢脱氟，以及氟代芳烃和氨基硅烷之间的催化 C-N 键形成交叉偶联反应。重要的是，1 +在这些催化反应中，与过渡金属基催化剂的作用方式非常相似。
• Larsson, E., Svensk Kemisk Tidskrift, 1949, vol. 61, p. 59 - 61
  作者：Larsson, E.

  DOI：——

  日期：——
• Larsson, E., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1950, vol. 4, p. 45 - 48
  作者：Larsson, E.

  DOI：——

  日期：——