3-苄基-4-甲氧基苯酚 | 68033-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苄基-4-甲氧基苯酚
• 英文名称: 3-benzyl-4-methoxyphenol
• CAS: 68033-00-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: BHMOOPBRHQAGGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-4-甲氧基苯酚 、 1,2,3-三氯-5-硝基苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到2-(3-Benzyl-4-methoxyphenoxy)-1,3-dichloro-5-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型3-羟基-环丁-3-烯-1,2-二酮衍生物，作为甲状腺激素受体β（TR-β）选择性配体。

  摘要：

  报道了新型3-羟基-环丁-3-烯-1,2-二酮衍生物的设计和合成，并在甲状腺荧光素酶受体测定中评估了它们的体外甲状腺激素受体选择性。3- [3,5-二氯-4-（4-羟基-3-异丙基苯氧基）-苯基氨基] -4-羟基-环丁-3-烯-1,2-二酮21对甲状腺激素受体β表现出选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.06.038
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl-4-methoxycyclohexa-2,5-dienone 在 rhenium(VII) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到3-苄基-4-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Re 2 O 7催化的二烯酮-苯酚重排†

  摘要：

  已经描述了由Re 2 O 7催化的4，4-二取代的环己二酮的二烯酮-苯酚重排。通过使用该催化方案，可以以良好或优异的收率有效地获得多取代的苯酚。

  DOI：

  10.1039/c5ra04931h

文献信息

• Metal-Free C–O Bond Functionalization: Catalytic Intramolecular and Intermolecular Benzylation of Arenes
  作者：Luis Bering、Kirujan Jeyakumar、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01495

  日期：2018.7.6

  conditions enabled a catalytic and metal-free Friedel–Crafts alkylation reaction with benzylic alcohols, producing water as the stoichiometric byproduct. A comprehensive scope (>50 examples) for both approaches and application in drug synthesis were demonstrated. Mechanistic studies suggest a Lewis acid-based mechanism for the metal-free Friedel–Crafts reaction.

  描述了使用硝鎓盐作为催化剂的苄基苯基醚的无金属催化的分子内重排。优化的反应条件使苄基醇能够进行无金属催化的Friedel-Crafts烷基化反应，从而产生水作为化学计量副产物。展示了方法和在药物合成中的应用的综合范围（> 50个示例）。机理研究表明，路易斯酸基机理可用于无金属的Friedel-Crafts反应。
• An Effective Bismuth-Catalyzed Benzylation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Magnus Rueping、Boris J. Nachtsheim、Winai Ieawsuwan

  DOI：10.1002/adsc.200606068

  日期：2006.6

  A highly efficient Bi(OTf)3-catalyzed benzylation of arenes and heteroarenes has been developed. The mild reaction conditions, high yields, operational simplicity and practicability, broad scope, and remarkably low catalyst loading render this environment friendly process an attractiv approach to diarylmethane derivatives. The extension to an intramolecular variant of this procedure provides a valuable

  已经开发了高效的Bi（OTf）3催化的芳烃和杂芳烃的苄基化反应。温和的反应条件，高收率，操作简便性和实用性，适用范围广以及催化剂负载量极低，使得这种环境友好的方法成为二芳基甲烷衍生物的吸引人的方法。该方法的分子内变体的延伸提供了取代芴的有价值的途径。
• Design and synthesis of novel 3-hydroxy-cyclobut-3-ene-1,2-dione derivatives as thyroid hormone receptor β (TR-β) selective ligands
  作者：Saurin Raval、Preeti Raval、Debdutta Bandyopadhyay、Krunal Soni、Digambar Yevale、Digvijay Jogiya、Honey Modi、Amit Joharapurkar、Neha Gandhi、Mukul R. Jain、Pankaj R. Patel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.038

  日期：2008.7

  Design and synthesis of a novel 3-hydroxy-cyclobut-3-ene-1,2-dione derivatives are reported and their in vitro thyroid hormone receptor selectivity has been evaluated in the thyroid luciferase receptor assay. The 3-[3,5-dichloro-4-(4-hydroxy-3-isopropylphenoxy)-phenylamino]-4-hydroxy-cyclobut- 3-ene-1,2-dione 21 has shown selectivity towards thyroid hormone receptor beta.

  报道了新型3-羟基-环丁-3-烯-1,2-二酮衍生物的设计和合成，并在甲状腺荧光素酶受体测定中评估了它们的体外甲状腺激素受体选择性。3- [3,5-二氯-4-（4-羟基-3-异丙基苯氧基）-苯基氨基] -4-羟基-环丁-3-烯-1,2-二酮21对甲状腺激素受体β表现出选择性。
• Re₂O₇catalyzed dienone-phenol rearrangement
  作者：Zilei Xia、Jiadong Hu、Zhigao Shen、Qizheng Yao、Weiqing Xie

  DOI：10.1039/c5ra04931h

  日期：——

  The dienone-phenol rearrangement of 4,4-disubstituted cyclohexadienones catalyzed by Re2O7 has been described. Multi-substituted phenols can be efficiently obtained in good to excellent yields by employing this catalytic protocol.

  已经描述了由Re 2 O 7催化的4，4-二取代的环己二酮的二烯酮-苯酚重排。通过使用该催化方案，可以以良好或优异的收率有效地获得多取代的苯酚。