4-benzyl-4-methoxycyclohexa-2,5-dienone | 116783-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-4-methoxycyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-benzyl-4-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 116783-36-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: VLNLXQZMKOJMOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-4-methoxycyclohexa-2,5-dienone 在 rhenium(VII) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到3-苄基-4-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Re 2 O 7催化的二烯酮-苯酚重排†

  摘要：

  已经描述了由Re 2 O 7催化的4，4-二取代的环己二酮的二烯酮-苯酚重排。通过使用该催化方案，可以以良好或优异的收率有效地获得多取代的苯酚。

  DOI：

  10.1039/c5ra04931h
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基二苯甲烷 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到4-benzyl-4-methoxycyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  （二乙酰氧基碘）苯的酚氧化

  摘要：

  （二乙酰氧基碘）苯可平滑且高收率地氧化喹诺醇和延伸的喹诺醇为相应的醌。甲醇中带有一元酚的试剂过量会直接产生-醌缩酮，收率也很高。4-烷基和4-烷氧基苯酚给出相应的4-烷基-4-甲氧基环己二烯酮和4-烷氧基-4-甲氧基环己二烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80182-3

文献信息

• Silver-Catalyzed Asymmetric Desymmetrization of Cyclohexadienones via Van Leusen Pyrrole Synthesis
  作者：Mohamed Ahmed Abozeid、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00240

  日期：2022.3.11

  catalytic asymmetric desymmetrization of cyclohexadienones was accomplished via Van Leusen pyrrole synthesis in the presence of a chiral silver catalyst. The ready access to chiral-fused pyrrole derivatives is attributed to the identification of a suitable isocyanomethyl sulfone surrogate, NasMIC. The current Ag(I)–chiral phosphino-carboamide ligand system can be extended to the kinetic resolution

  在手性银催化剂存在下，通过 Van Leusen 吡咯合成实现了环己二烯酮的催化不对称去对称化。易于获得手性稠合吡咯衍生物归因于合适的异氰基甲基砜替代物 NasMIC 的鉴定。目前的 Ag(I)-手性膦基-碳酰胺配体系统可以扩展到外消旋环己二烯酮的动力学拆分，利用来自 AgSbF 6、手性配体 ( L *)、环己二烯酮和 NasMIC 的手性四元配合物的不同反应性。
• Pelter, Andrew; Elgendy, Said M. A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 16, p. 1891 - 1896
  作者：Pelter, Andrew、Elgendy, Said M. A.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Enantioselective Catalytic Conjugate Additions to Cyclohexadienones
  作者：Rosalinde Imbos、Mirjan H. G. Brilman、Mauro Pineschi、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol990707u

  日期：1999.8.1

  Enantioselective copper phosphoramidite-catalyzed conjugate addition of dialkylzinc reagents (R2Zn) to several 4,4-disubstituted cyctohexadienones was achieved with dr's up to 99/1 and ee's up to 99%.
• PELTER, ANDREW;ELGENDY, SAID, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 6, 677-680
  作者：PELTER, ANDREW、ELGENDY, SAID

  DOI：——

  日期：——
• Phenolic oxidation with (diacetoxyiodo)benzene
  作者：Andrew Pelter、Said Elgendy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80182-3

  日期：——

  (Diacetoxyiodo)benzene oxidises quinols and extended quinols to the corresponding quinones smoothly and in high yield. Excess of the reagent in methanol with monohydric phenols directly yields -quinone ketals, also in good yields. 4-Alkyl and 4-alkoxyphenols give the corresponding 4-alkyl-4-methoxycyclohexadienones and 4-alkoxy-4-methoxycyclohexadienones.

  （二乙酰氧基碘）苯可平滑且高收率地氧化喹诺醇和延伸的喹诺醇为相应的醌。甲醇中带有一元酚的试剂过量会直接产生-醌缩酮，收率也很高。4-烷基和4-烷氧基苯酚给出相应的4-烷基-4-甲氧基环己二烯酮和4-烷氧基-4-甲氧基环己二烯酮。