bis(trimethylsilylethynyl)nitrobenzene | 306272-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(trimethylsilylethynyl)nitrobenzene
• 英文别名: 1,3-bis(trimethylsilylethynyl)-5-nitrobenzene；Trimethyl-[2-[3-nitro-5-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl]silane
• CAS: 306272-08-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂Si₂
• 分子量: 315.519
• InChiKey: BLCLVJNQDSRORW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(trimethylsilylethynyl)nitrobenzene 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以76.1%的产率得到1,3-bis(ethynyl)-5-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  具有三重对称性的供体-受体-取代的苯乙炔大环化合物

  摘要：

  逐步合成供体-受体取代的大环 5,21,37-tris(diethylamino)-13,29,45-trinitro[2.2.2.2.2.2]metacyclophane-1,9,17,25,33,42-来自 3,5-双(3-碘-5-硝基苯基乙炔基)-N,N-二乙基苯胺 (11) 和 3,5-双([3-二乙氨基-5-乙炔基苯基]乙炔基)硝基苯 (12) 的己炔 (1a)失败，主要是由于1a的溶解度低。1a, 1b 的 5,21,37-tris(N,N-di-n-hexylamino) 同源物的合成是通过 1,3-二碘-5-硝基苯 (3) 和3,5-二乙炔基-N,N-二(正己基)苯胺(16)，产率为23%。对 1b 的 X 射线研究揭示了一个内径为 10 A 的平面 π 环系统。尽管 1b 在 300 nm 处具有高吸光度，但未发现可测量的 NLO 活性。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400603
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二碘-4-硝基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 bis(trimethylsilylethynyl)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Structures of N,N′-bis(1,2-dicarba-closo-dodecaboran-1-yl)phenylureas: building blocks for carborane-containing macromolecules

  摘要：

  We report the preparation and structural analysis of carborane-containing diphenylureas (1a-c and 2a-c). The secondary ureas (1) exist in trans-conformation. In spite of the bulkiness of the carborane cage, the N-methylated ureas (2) exist in cis-conformation, both in solution and in the solid-state. The results should make it possible to utilize the construction of more complex molecules. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01212-0

文献信息

• DIPEPTIDE ACETYLENE CONJUGATES AND A METHOD FOR PHOTOCLEAVAGE OF DOUBLE STRAND DNA BY DIPEPTIDE ACETYLENE CONJUGATES
  申请人：Alabugin Igor

  公开号：US20120288940A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Photoreactive DNA cleaving conjugate compounds are provided comprising a DNA cleaving moiety which comprises an aryl alkyne group and a polyfunctional pH-regulated DNA-binding moiety which comprises at least one or two amino groups.

  提供了光反应性DNA切割共轭化合物，其中包含一个含有芳基炔基团的DNA切割部分和一个含有至少一个或两个氨基团的多功能pH调节DNA结合部分。
• Synthesis of New Diethynylbenzene Derivatives
  作者：F. Chimenti、A. Bolasco、D. Secci、P. Chimenti、A. Granese

  DOI：10.1081/scc-200025604

  日期：2004.1.1

  Abstract The preparation of new monomeric diacetylenic aromatic compounds is described.

  摘要 描述了新的单体二炔芳香族化合物的制备。
• Opening Enediyne Scissors Wider: pH-Dependent DNA Photocleavage by<i>meta</i>-Diyne Lysine Conjugates
  作者：Kemal Kaya、Madeleine Johnson、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1111/php.12412

  日期：2015.5

  AbstractPhotochemical activation of meta‐diynes incapable of Bergman and C1–C5 cyclizations still leads to efficient double‐strand DNA cleavage. Spatial proximity of the two arylethynyl groups is not required for efficient DNA photocleavage by the enediyne‐lysine conjugates. Efficiency of the cleavage is a function of the external pH and DNA damage is strongly enhanced at pH < 7. The pH‐dependence of the DNA photocleavage activity stems from the protonation states of lysine amino groups, the internal electron donors responsible for intramolecular PET quenching and deactivation of the photoreactive excited states. DNA‐binding analysis suggests intercalative DNA binding for phenyl substituted conjugate and groove binding for TFP‐substituted conjugate. Additional insights in the possible mechanism for DNA damage from the ROS (Reactive Oxygen Species) scavenger experiments found that generation of singlet oxygen is partially involved in the DNA damage.