4,8-Dimesityl-6,6-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-1-oxa-4,8-diazaspiro[2.5]octane-5,7-dione | 1362343-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,8-Dimesityl-6,6-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-1-oxa-4,8-diazaspiro[2.5]octane-5,7-dione
• 英文别名: 6,6-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-4,8-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1-oxa-4,8-diazaspiro[2.5]octane-5,7-dione
• CAS: 1362343-48-3
• 化学式: C₃₁H₃₃N₃O₅
• 分子量: 527.62
• InChiKey: OTNDKIKFTINBNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-Dimesityl-6,6-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-1-oxa-4,8-diazaspiro[2.5]octane-5,7-dione 以 氘代苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-4,8-dimesityl-6,6-dimethyl-1-oxa-4,8-diazaspiro[2.5]octane-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Elucidating the Mechanism of Reversible Oxiranations via Magnetization Transfer Spectroscopy

  摘要：

  The reversible [2 + 1] cycloadditions between an N,N'-diamidocarbene (DAC) and eight aldehydes were examined using NMR spectroscopy. Variable temperature magnetization transfer experiments revealed higher exchange rates and lower activation barriers when electron-deficient aldehydes were employed. Likewise, competitive equilibrium studies indicated a thermodynamic preference for electron-deficient aryl and sterically unhindered alkyl aldehydes compared to more electron-rich or bulkier substrates. Collectively, these and other data collected were consistent with the oxiranation process proceeding in an asynchronous manner.

  DOI：

  10.1021/ol302596r
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dimesityl-4,6-diketo-5,5-dimethylpyrimidin-2-ylidene 、 对硝基苯甲醛 以 苯 为溶剂， 以89%的产率得到4,8-Dimesityl-6,6-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-1-oxa-4,8-diazaspiro[2.5]octane-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  二氨基卡宾作为多功能且可逆的 [2 + 1] 环加成试剂

  摘要：

  我们描述了通过结合易于获得且可分离的N , N 来合成各种环丙烷和环氧化物'-二氨基卡宾与一系列结构和电子不同的烯烃和醛，包括富电子衍生物。令人惊讶的是，发现环丙烷化和环氧化反应在相对较低的温度下是快速且热可逆的，这是利用动态共价化学的应用通常需要的两个特征。此外，通过该方法制备的二酰氨基环丙烷衍生物在不含金属和一氧化碳的加氢羧化反应中成功水解形成相应的线性羧酸。因此，预计二酰氨基卡宾可用于环丙烷、环氧化物及其衍生物的合成，以及动态共价化学应用。

  DOI：

  10.1038/nchem.1267