(-)-(4R)-4-{5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-furyl}methyl-3-prop-2-ynyl-1,3-oxazolidin-2-one | 904682-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (-)-(4R)-4-{5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-furyl}methyl-3-prop-2-ynyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 904682-39-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃Si
• 分子量: 319.476
• InChiKey: VLYBDLCWHUPLLR-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  42.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4R)-4-{5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-furyl}methyl-3-prop-2-ynyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 [(Ph₃PAu)2Cl]BF₄ 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以37%的产率得到(+)-(9aR)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-methylene-4,9,9a,10-tetrahydro-5H-furo[2,3-d][1,3]oxazolo[3,4-a]azepin-7-one
  参考文献：
  名称：

  不对称铑催化的加氢反应与金催化的环化反应：8-羟基四氢异喹啉的对映选择性合成。

  摘要：

  将不同的呋喃基取代的（Z）-脱氢氨基酸衍生物用铑/ Mandyphos（OMe）系统氢化，得到80％至98％之间的对映体过量。通过异常衍射确定新形成的立体异构中心的绝对构型为R。通过手性金催化的芳烃合成，将这些手性呋喃基丙氨酸转移至8-羟基四氢异喹啉中。在后面的反应序列中，也包括炔丙基化或还原，羟基的保护以及随后的炔丙基化，未观察到立体异构中心的外消旋化。使用非常富电子的呋喃，而不是作为产物的8-羟基四氢喹啉，在相同的反应条件下形成了带有环外CC双键的七元环呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.200600192
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-(-)-2-benzyloxycarbonylamino-3-[(5-tert-butyldimethylsilyl)furan-2-yl]propanoate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (-)-(4R)-4-{5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-furyl}methyl-3-prop-2-ynyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称铑催化的加氢反应与金催化的环化反应：8-羟基四氢异喹啉的对映选择性合成。

  摘要：

  将不同的呋喃基取代的（Z）-脱氢氨基酸衍生物用铑/ Mandyphos（OMe）系统氢化，得到80％至98％之间的对映体过量。通过异常衍射确定新形成的立体异构中心的绝对构型为R。通过手性金催化的芳烃合成，将这些手性呋喃基丙氨酸转移至8-羟基四氢异喹啉中。在后面的反应序列中，也包括炔丙基化或还原，羟基的保护以及随后的炔丙基化，未观察到立体异构中心的外消旋化。使用非常富电子的呋喃，而不是作为产物的8-羟基四氢喹啉，在相同的反应条件下形成了带有环外CC双键的七元环呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.200600192