(2R,3S,4R,5R,6S,8R)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4,6,8-tetramethylnonan-1-one | 1443051-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6S,8R)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4,6,8-tetramethylnonan-1-one
• CAS: 1443051-58-8
• 化学式: C₅₃H₇₅NO₅S₂Si₂
• 分子量: 926.485
• InChiKey: VTLXAGTZXVLEIG-GSDOBDLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.95
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6S,8R)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4,6,8-tetramethylnonan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(2S,3R,4R,5R,6S,8R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4,6,8-tetramethylnonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  针对纳波内酯的全合成的研究：C1-C15链的立体选择性合成

  摘要：

  描述了那波内酯C1–C15链的立体选择性合成，那波内酯是一种属于吡科霉素抗生素家族的14元大内酯。合成中涉及的关键步骤是用布朗氏不对称硼氢化反应对双环烯烃进行不对称化，Evans aldol反应，Takai烯烃化反应和Yam​​aguchi酯化反应以生成相应的酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.023
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,6R)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4,6-trimethylheptan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6S,8R)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4,6,8-tetramethylnonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  针对纳波内酯的全合成的研究：C1-C15链的立体选择性合成

  摘要：

  描述了那波内酯C1–C15链的立体选择性合成，那波内酯是一种属于吡科霉素抗生素家族的14元大内酯。合成中涉及的关键步骤是用布朗氏不对称硼氢化反应对双环烯烃进行不对称化，Evans aldol反应，Takai烯烃化反应和Yam​​aguchi酯化反应以生成相应的酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.023