3-苄基-5-氯-1,2,4-噻二唑 | 99067-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3-苄基-5-氯-1,2,4-噻二唑
• 英文名称: 3-benzyl-5-chloro-[1,2,4]thiadiazole
• 英文别名: 3-Benzyl-5-chlor-[1,2,4]thiadiazol；3-benzyl-5-chloro-1,2,4-thiadiazole；3-benzyl-5-chloro[1,2,4]thiadiazole；3-Benzyl-5-chlor-1,2,4-thiadiazol；5-Chlor-3-benzyl-1,2,4-thiadiazol
• CAS: 99067-57-9
• 化学式: C₉H₇ClN₂S
• 分子量: 210.687
• InChiKey: PUGFKQSEHPLELH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  4 °C
• 沸点：
  123 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-5-氯-1,2,4-噻二唑 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 4.5h， 生成 5-[(3S,4R)-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]-3-benzyl-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-噻二唑的合成和毒蕈碱活性。

  摘要：

  制备了一系列在C5带有单或双环胺的新型1,2,4-噻二唑。通过3-甲氧基羰基化合物的烯醇锂反应，然后进行酯水解和脱羧反应，合成了奎尼丁和1-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物。这些化合物作为毒蕈碱配体的受体结合亲和力和功效通过使用[3H] -N-甲基东pol碱和[3H]氧代短发胺-M的放射性配体结合测定法进行评估。对于3'-甲基化合物观察到最佳激动剂亲和力。较小的取代基（H）保留了较低亲和力的功效，而较大的基团则导致实质上较低的功效。观察到的结合亲和力受围绕C3-C5'键旋转的构象能以及单环或双环胺的空间要求的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00169a041
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基盐酸乙脒盐酸盐 、 三氯硫氯甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以62%的产率得到3-苄基-5-氯-1,2,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC GAMMA SECRETASE MODULATORS

  摘要：

  该发明涉及治疗阿尔茨海默病、脑淀粉样血管病、遗传性淀粉样脑出血、荷兰型（HCHWA-D）、多梗塞性痴呆、拳击性痴呆和唐氏综合征的方法，包括给予化合物I的治疗有效量，其中R1、R2、R3、V、W、Y和Z如本文所定义，或者是这些化合物的药用活性酸盐。该发明还涉及这些化合物的亚属和含有它们的药物组合物，以及它们的制备方法。

  公开号：

  US20100120874A1

文献信息

• Thiadiazoles useful in the treatment of senile dementia
  申请人：Merck Sharpe & Dohme Ltd.

  公开号：US05405853A1

  公开（公告）日：1995-04-11

  A class of novel thiadiazoles, substituted on one of the ring carbon atoms with a non-aromatic azacyclic or azabicyclic ring system, and substituted on the other ring carbon atom with a substituent of low lipophilicity, or a hydrocarbon substituent; are potent muscarinic agonists, and have good CNS penetrability. The compounds are therefore useful in the treatment of neurological and mental illnesses, and are also of benefit in the treatment of severe painful conditions.

  一类新型噻二唑类化合物，其中一个环上的碳原子被非芳香性氮杂环或氮杂双环系统取代，另一个环上的碳原子被低亲脂性取代基或烃基取代；这些化合物是有效的肌肉收缩素激动剂，并具有良好的中枢神经系统穿透性。因此，这些化合物在治疗神经和精神疾病方面具有用途，并且在治疗严重疼痛症状方面也具有益处。
• Heterocyclic gamma secretase modulators
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08288403B2

  公开（公告）日：2012-10-16

  The invention relates to methods for the treatment of Alzheimer's disease, cerebral amyloid angiopathy, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis, Dutch-type (HCHWA-D), multi-infarct dementia, dementia pugilistica and Down syndrome which comprise administering a therapeutically effective amount of a compound of formula I wherein R1, R2, R3, V, W, Y, and Z are as defined herein or a pharmaceutically active acid addition salt of such compounds. The invention also relates to a subgenus of such compounds and pharmaceutical compositions containing them, as well as methods for their manufacture.

  本发明涉及用于治疗阿尔茨海默病、脑淀粉样血管病、遗传性淀粉样脑出血、荷兰型（HCHWA-D）、多发性梗塞性痴呆、拳击性痴呆和唐氏综合征的方法，其包括向患者施用公式I的化合物的治疗有效量，其中R1、R2、R3、V、W、Y和Z如本文所定义，或这些化合物的药物活性酸盐。本发明还涉及这些化合物的亚属和含有它们的药物组合物，以及它们的制造方法。
• Goerdeler et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 182,186
  作者：Goerdeler et al.

  DOI：——

  日期：——
• WOERFFEL; BEHNISCH, Archiv der Pharmazie, 1962, vol. 295 /67, p. 811 - 816
  作者：WOERFFEL、BEHNISCH

  DOI：——

  日期：——
• Zbirovsky,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1971, vol. 36, p. 4091 - 4098
  作者：Zbirovsky,M. et al.

  DOI：——

  日期：——