1-(2-fluorophenyl)-cyclohexanol | 109794-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)-cyclohexanol
• 英文别名: 1-(2-Fluorophenyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 109794-37-8
• 化学式: C₁₂H₁₅FO
• 分子量: 194.249
• InChiKey: GRNLHASJCILCEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)-cyclohexanol 在 sodium hypochlorite 、 4-苯基吡啶-N-氧化物 、 Jacobsen's catalyst 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1R,6R)-1-(2-fluorophenyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  （2 R，6 R）-羟基降甲胺酮和相关潜在的快速发作抗抑郁药的简单对映体合成

  摘要：

  对映选择性地获得环状α-氨基酮的新策略为抗抑郁药（2 R，6 R）-羟基降甲胺酮和许多类似物开辟了一条简单的合成途径。在初始烯烃环氧化步骤中，机械引导的催化剂选择至关重要。在第二个关键步骤中，通过使用基于Al或Ti的叠氮化物，使环氧化物经受新的O→N置换，并保留了构型，从而促进了环氧化物的活化和N 3内向碳的顺式传递。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02498
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(2-fluorophenyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  快速卤素-镧交换可制备功能化的二芳基和二杂芳基镧试剂

  摘要：

  芳基和杂芳基卤化物（X = Br，I）与nBu 2 LaMe进行快速便捷的卤素-镧交换，这导致官能化的二芳基和二杂芳基镧衍生物。随后与选定的亲电子试剂（如酮，醛或酰胺）的捕集反应在-50°C的THF中顺利进行，得到多官能化的醇和羰基衍生物。动力学竞争实验显示出与Br / Mg交换相似的反应趋势，但速率提高了10 6倍，使其与Br / Li交换相当。

  DOI：

  10.1002/anie.201709553

文献信息

• Oxidative α-C–C Bond Cleavage of 2° and 3° Alcohols to Aromatic Acids with O₂ at Room Temperature via Iron Photocatalysis
  作者：Zongnan Zhang、Guoxiang Zhang、Ni Xiong、Ting Xue、Junjie Zhang、Lu Bai、Qinyue Guo、Rong Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00556

  日期：2021.4.16

  cleavage of unfunctionalized secondary (2°) and tertiary alcohols (3°) is essential for valorization of macromolecules and biopolymers. We developed a blue-light-driven iron catalysis for aerobic oxidation of 2° and 3° alcohols to acids via α-C–C bond cleavages at room temperature. The first example of oxygenation of the simple tertiary alcohols was reported. The iron catalyst and blue light play critical

  未官能化的仲醇（2°）和叔醇（3°）的选择性α-CC键断裂对于大分子和生物聚合物的增值至关重要。我们开发了一种蓝光驱动的铁催化剂，用于在室温下通过α-CC键断裂将2°和3°醇有氧氧化为酸。报道了简单叔醇氧化的第一个例子。铁催化剂和蓝光起着至关重要的作用，可以使醇类形成高反应性的O自由基，并随后发生两次α-CC键断裂。
• Rhodium(I)/Diene-Catalyzed Addition Reactions of Arylborons with Ketones
  作者：Yuan-Xi Liao、Chun-Hui Xing、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1021/ol300275s

  日期：2012.3.16

  Rh(I)/diene-catalyzed addition reactions of arylboroxines/arylboronic acids with unactivated ketones to form tertiary alcohols in good to excellent yields are described. By using C2-symmetric (3aR,6aR)-3,6-diaryl-1,3a,4,6a-tetrahydropentalenes as ligands, the asymmetric version of such an addition reaction, with up to 68% ee, was also realized.

  描述了 Rh(I)/二烯催化的芳基环硼氧烷/芳基硼酸与未活化酮形成叔醇的加成反应，收率很好。通过使用C 2 -对称 (3a R ,6a R )-3,6-二芳基-1,3a,4,6a-四氢戊烯作为配体，这种加成反应的不对称形式，具有高达 68% ee，也实现了。
• Synthesis and anticonvulsant activity of 1-phenylcyclohexylamine analogs
  作者：Andrew Thurkauf、Brian De Costa、Shunichi Yamaguchi、Mariena V. Mattson、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice、Michael A. Rogawski

  DOI：10.1021/jm00167a027

  日期：1990.5

  moderate correlation with the affinities for PCP sites. Several analogues exhibited a greater separation of potencies in the motor toxicity and MES seizure tests than did the parent compound PCA. These were obtained by (i) 3-methylation of the cyclohexyl ring trans to the phenyl ring, (ii) methoxylation at the ortho position on the phenyl ring, and (iii) contraction of the cyclohexane ring to form the corresponding

  在小鼠最大电击（MES）癫痫发作试验和运动毒性试验中，检查了38种1-苯基环己胺（PCA），苯环利定（PCP）衍生物的活性。此外，我们确定了化合物对大鼠脑膜中用[3H] -1- [1-（2-（2-噻吩基）环己基]哌啶标记的PCP受体位点的结合亲和力。许多类似物可预防MES发作（ED50为5-41 mg / kg，ip），所有这些化合物均引起运动毒性。运动毒性和MES发作测试的效力与PCP部位的亲和力呈中等程度的相关性。与母体化合物PCA相比，几种类似物在运动毒性和MES癫痫发作试验中表现出更大的效价分离。
• Photoinduced Ligand-to-Metal Charge Transfer (LMCT) of Fe Alkoxide Enabled C–C Bond Cleavage and Amination of Unstrained Cyclic Alcohols
  作者：Ting Xue、Zongnan Zhang、Rong Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04365

  日期：2022.1.28

  an alkoxy radical process for the C–C bond cleavage and functionalization of unstrained tertiary and secondary cyclic alcohols. In the absence of a chlorine atom, the readily available iron catalysts [Fe(OBu-t)3 or Fe(acac)3/t-BuONa] facilitate alkoxy radical formation via the direct ligand-to-metal charge transfer of Fe alkoxide and further enable the ring opening and amination of cyclic alcohols.

  我们报告了一种用于 C-C 键断裂和无应变叔和仲环醇官能化的烷氧基自由基过程。在没有氯原子的情况下，容易获得的铁催化剂 [Fe(OBu- t ) 3或 Fe(acac) 3 / t -BuONa] 通过烷氧基铁的直接配体到金属的电荷转移促进烷氧基自由基的形成，进一步使环状醇的开环和胺化成为可能。在温和的氧化还原中性体系下，可以以高产率获得范围广泛的远程氨基羰基化合物。光驱动的电子转移、烷氧基自由基的形成以及随后通过 β 断裂的 C-C 键断裂是转化的关键。
• Ring-opening iodination and bromination of unstrained cycloalkanols through β-scission of alkoxy radicals
  作者：Jiang-Ling Shi、Yuankai Wang、Zixuan Wang、Bowen Dou、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/d0cc01720e

  日期：——

  Ring-opening iodination or bromination of unstrained cycloalkanols with NaI or NaBr and PhI(OAc)2 under visible light irradiation is developed. In this protocol the concentration of I2 is modulated through the generation of triiodide (I3-), thus significantly avoiding undesired side reactions. The reaction is under mild conditions and has a wide substrate scope, thus providing a practically useful

  在可见光照射下，开发了未应变的环烷醇与NaI或NaBr和PhI（OAc）2的开环碘化或溴化反应。在该方案中，通过生成三碘化物（I3-）来调节I2的浓度，从而显着避免了不良的副反应。该反应在温和的条件下进行并且具有广泛的底物范围，因此提供了用于获得ω-碘或ω-溴代酮的实用方法。