diethyl 2,5-heptadienedioate | 15898-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2,5-heptadienedioate
• 英文别名: Hepta-2,5-dien-disaeure-diethylester；Diethyl hepta-2,5-dienedioate
• CAS: 15898-64-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: GTFPPCDYMHUHRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,5-heptadienedioate 、 三氟乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以37%的产率得到3,5-Bis-trifluoromethyl-cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical oxidation of trifluoroacetic acid anion. V. Formation of bis(trifluoromethyl) alicyclic compounds from activated dienes

  摘要：

  在活化二烯存在下，三氟乙酸根离子的电化学氧化产生了双(三氟甲基)脂环产物。通过比较质子化合物与相应的α,α′-二氘化合物的氟核磁共振谱来确定产物的环大小。结果可以通过分子内自由基加成和双自由基中间体的分子内偶联来解释。

  DOI：

  10.1139/v82-229
• 作为产物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 、 1,3-丙二醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到Ethyl (E)-5-Hydroxy-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  通过串联氧化/ Wittig烯烃化反应使二醇脱对称。

  摘要：

  通过串联氧化/维蒂希（Wittig）烯化反应使二元醇脱对称，得到α，β-不饱和羟基酯，而无需保护基团的策略；使用PCC，通过第二次氧化/维蒂希烯化序列将α，β-不饱和羟基酯转化为二烯基二酯。

  DOI：

  10.1039/b602329k

文献信息

• In Situ Generation of Ylides for Tandem Oxidation-Olefination Reactions of Unactivated Diols
  作者：Andrew Graham、David Phillips

  DOI：10.1055/s-2008-1042799

  日期：——

  An efficient desymmetrization of diols is achieved using phosphonium salts which undergo deprotonation in the presence of a hindered amine base and manganese dioxide to produce α,β-unsaturated hydroxy esters in good yields.

  利用膦盐在位阻胺碱和二氧化锰存在下发生脱质子作用，可以高效地实现二元醇的非对称化，从而以良好的产率制得α,β-不饱和羟基酯。
• Diol desymmetrization as an approach to the synthesis of unsymmetrical dienyl diesters
  作者：David J. Phillips、Kathryn S. Pillinger、Wei Li、Angela E. Taylor、Andrew E. Graham

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.089

  日期：2007.10

  The tandem oxidation/Wittig olefination of unactivated diols utilizing manganese dioxide produces α,β-unsaturated hydroxy esters in high yields in a highly effective desymmetrization process. The formation of small quantities of the corresponding lactones suggests that the reaction may proceed through a lactol intermediate in some cases. The α,β-unsaturated hydroxy esters are transformed into symmetrical

  利用二氧化锰对未活化的二醇进行串联氧化/维蒂希烯化反应，可在高效的不对称化过程中以高收率产生α，β-不饱和羟基酯。少量相应内酯的形成表明，在某些情况下，反应可能会通过内酯中间体进行。使用PCC介导的第二次氧化/维蒂希烯化序列，将α，β-不饱和羟基酯转化为对称或不对称的二烯基二酯。