3-(1-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propan-1-ol | 32973-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3-(1-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3,4-Dihydro-1-phenyl-2(1H)-isoquinolinepropanol；3-(1-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 32973-54-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: INMXUEYKFUCOTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 3-(1-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propan-1-ol 在 羰基氯氢[双（2-二-异丙基膦酰基乙基）胺]钌（II） 、 sodium hydroxide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以65 %的产率得到1-phenyl-5-(1-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化环氧化物与伯醇通过氢转移催化还原偶联

  摘要：

  在此，我们报道了通过环氧化物与原料伯醇的区域选择性开环，在钌催化下合成 β-烷基化仲醇。该反应利用醇作为碳源和末端还原剂。动力学和标记实验阐明了氢转移催化，该催化通过末端环氧化物的串联马尔可夫尼科夫选择性转移氢化和氢转移介导的所得醇与伯醇底物的交叉偶联起作用。显示了广泛的范围（40 个示例，包括药物/天然产物衍生物）和对各种底物的出色区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02354
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 3-溴-1-丙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82 %的产率得到3-(1-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化环氧化物与伯醇通过氢转移催化还原偶联

  摘要：

  在此，我们报道了通过环氧化物与原料伯醇的区域选择性开环，在钌催化下合成 β-烷基化仲醇。该反应利用醇作为碳源和末端还原剂。动力学和标记实验阐明了氢转移催化，该催化通过末端环氧化物的串联马尔可夫尼科夫选择性转移氢化和氢转移介导的所得醇与伯醇底物的交叉偶联起作用。显示了广泛的范围（40 个示例，包括药物/天然产物衍生物）和对各种底物的出色区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02354

文献信息

• Manganese-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination of Allyl Alcohols via Hydrogen-Borrowing Catalysis
  作者：Kuhali Das、Koushik Sarkar、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acscatal.1c01199

  日期：2021.6.18

  In this article, a selective formal anti-Markovnikov hydroamination of allyl alcohols is presented. It enables the versatile synthesis of valuable γ-amino alcohol building blocks. A phosphine-free Earth’s abundant manganese(I) complex catalyzed the reaction under hydrogen-borrowing conditions. A vast range of aliphatic, aromatic amines, drug molecules, and natural product derivatives underwent successful

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• Iron-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination and Hydroamidation of Allylic Alcohols
  作者：Wei Ma、Xiaohui Zhang、Juan Fan、Yuxuan Liu、Weijun Tang、Dong Xue、Chaoqun Li、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1021/jacs.9b05221

  日期：2019.8.28

  nonpolar solvent, features exclusive anti-Markovnikov selectivity, broad substrate scope (>70 examples), and good functional group tolerance. The reaction could be performed at gram scale and applied to the synthesis of drug molecules and heterocyclic compounds. When chiral substrates are used, the stereochemistry and enantiomeric excess are retained. Further application of the chemistry is seen in the

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