4-(indolo[1,2-a]quinoxalin-6-yl)benzaldehyde | 1338229-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(indolo[1,2-a]quinoxalin-6-yl)benzaldehyde
• CAS: 1338229-79-0
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂O
• 分子量: 322.366
• InChiKey: QCPWOFPXILNTQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(indolo[1,2-a]quinoxalin-6-yl)benzaldehyde 、 4-（2-酮酸-1-苯并咪唑）哌啶 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到1-(1-(4-(indolo[1,2-a]quinoxalin-6-yl)benzyl)piperidin-4-yl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazole-2-one
  参考文献：
  名称：

  未活化甲基芳烃通过铁催化氧化偶联合成 4-芳基吡咯并[1,2-α]喹喔啉

  摘要：

  在此，我们描述了通过甲基芳烃和 1-(2-氨基苯基) 吡咯之间的氧化偶联直接合成吡咯并 [1,2-α] 喹喔啉。甲基芳烃的苄基碳的氧化物通过二-实现吨丁基过氧化物在铁催化剂存在下，接着转化成活化的醛原位。氧气在加速苯甲醛形成的氧化过程中起着至关重要的作用。随后的 Pictet-Spengler 型环化完成了喹喔啉结构。当使用各种甲基芳烃衍生物时，该协议耐受各种官能团，并提供 22 4-芳基吡咯并 [1,2-α] 喹喔啉。所开发的方法在空气中进行，所有催化剂、试剂和溶剂都很容易获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00371
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)吲哚 在 甲酸 、 二叔丁基过氧化物 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 二异丁基氢化铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-(indolo[1,2-a]quinoxalin-6-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  未活化甲基芳烃通过铁催化氧化偶联合成 4-芳基吡咯并[1,2-α]喹喔啉

  摘要：

  在此，我们描述了通过甲基芳烃和 1-(2-氨基苯基) 吡咯之间的氧化偶联直接合成吡咯并 [1,2-α] 喹喔啉。甲基芳烃的苄基碳的氧化物通过二-实现吨丁基过氧化物在铁催化剂存在下，接着转化成活化的醛原位。氧气在加速苯甲醛形成的氧化过程中起着至关重要的作用。随后的 Pictet-Spengler 型环化完成了喹喔啉结构。当使用各种甲基芳烃衍生物时，该协议耐受各种官能团，并提供 22 4-芳基吡咯并 [1,2-α] 喹喔啉。所开发的方法在空气中进行，所有催化剂、试剂和溶剂都很容易获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00371

文献信息

• Design, synthesis and antimalarial activity of novel bis{<i>N</i>-[(pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalin-4-yl)benzyl]-3-aminopropyl}amine derivatives
  作者：Jean Guillon、Anita Cohen、Nassima Meriem Gueddouda、Rabindra Nath Das、Stéphane Moreau、Luisa Ronga、Solène Savrimoutou、Louise Basmaciyan、Alix Monnier、Myriam Monget、Sandra Rubio、Timothée Garnerin、Nadine Azas、Jean-Louis Mergny、Catherine Mullié、Pascal Sonnet

  DOI：10.1080/14756366.2016.1268608

  日期：2017.1.1

  Novel series of bis- and tris-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives 1 were synthesized and tested for in vitro activity upon the intraerythrocytic stage of W2 and 3D7 Plasmodium falciparum strains. Biological results showed good antimalarial activity with IC50 in the μM range. In attempting to investigate the large broad-spectrum antiprotozoal activities of these new derivatives, their properties toward

  合成了新型的双-和三-吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物1，并测试了W2和3D7恶性疟原虫菌株在红细胞生成阶段的体外活性。生物学结果显示良好的抗疟活性，IC50在μM范围内。为了研究这些新衍生物的广谱抗原生动物活性，还研究了它们对利什曼原虫的特性，并揭示了它们的选择性抗疟原虫特性。同时，在人HepG2细胞系上评估了这些分子的体外细胞毒性。这些新的合成化合物的构效关系在这里讨论。双吡咯并[1,2-a]喹喔啉1n和1p被确定为最有效的抗疟候选物，对W2菌株的选择性指数（SI）为40.6，为39。25对3D7株。由于寄生虫的端粒可能构成诱人的靶标，因此我们研究了通过新化合物通过FRET熔解法稳定疟原虫端粒G-四链体来靶向疟原虫端粒的可能性。
• Synthesis and evaluation of the antiproliferative activity of novel isoindolo[2,1-<i>a</i>]quinoxaline and indolo[1,2-<i>a</i>]quinoxaline derivatives
  作者：Vanessa Desplat、Stéphane Moreau、Solene Belisle-Fabre、Denis Thiolat、Juliette Uranga、Romain Lucas、Laure de Moor、Stéphane Massip、Christian Jarry、Djavad M. Mossalayi、Pascal Sonnet、Gérard Déléris、Jean Guillon

  DOI：10.3109/14756366.2010.548326

  日期：2011.10.1

  A novel series of isoindolo[2,1-a]quinoxaline and indolo[1,2-a]quinoxaline derivatives was synthesized and evaluated in vitro against various human cancer cell lines for antiproliferative activity. These new compounds displayed activity against leukemia and breast cancer cell lines in the 3- to 18-mu M concentration range.