tert-butyl 4-(2-(piperidinyl)ethoxy)phenylcarbamate | 866021-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-(piperidinyl)ethoxy)phenylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl ((4-(2-piperidin-1-yl)ethoxy)phenyl)carbamate
• CAS: 866021-30-9
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₃
• 分子量: 320.432
• InChiKey: FOWQXLWMLWHXMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-(piperidinyl)ethoxy)phenylcarbamate 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2-哌啶-1-乙氧基)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  带有扩展侧链的铂（II）苯基菲并咪唑从ac-Kit G-Quadruplex母题中显示出缓慢的解离

  摘要：

  甲系列三个铂（II）phenanthroimidazoles各自含有可质子化的侧链通过从铜苯基部分所附（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成加成（CuAAC）测试它们的能力结合人端粒评价，c-Myc的，和c-Kit衍生的G-四链体。侧链已经过优化，可实现与G四联体基序的多价结合模式，这有可能导致选择性靶向。分子建模，高通量荧光嵌入剂置换（HT-FID）分析和表面等离振子共振（SPR）研究表明，与没有侧链和其他已报道的G四联体键合的铂菲并咪唑相比，复合物2的离解速率显着降低。复杂的2在HeLa和A172癌细胞系中几乎没有细胞毒性，这与不遵循端粒靶向途径这一事实是一致的。初步的mRNA分析显示2与ckit启动子区域特异性相互作用。总的来说，这项研究验证了2是与c‐Kit相关的癌症途径的有用分子探针。

  DOI：

  10.1002/chem.201301590
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 tert-butyl 4-(2-(piperidinyl)ethoxy)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Differential Response of Estrogen Receptor Subtypes to 1,3-Diarylindene and 2,3-Diarylindene Ligands

  摘要：

  Estrogen receptors (ERs) control transcription of genes important for normal human development and reproduction. The signaling networks are complex, and there is a need for a molecular level understanding of the roles of receptor subtypes ER alpha and ER beta in normal physiology and as therapeutic targets. We synthesized two series of ER ligands, based on a common indene scaffold, in an attempt to develop compounds that can selectively modulate ER-mediated transcription. The 3-ethyl-1,2-diarylindenes, utilizing an amide linker for the 1-aryl extension, bind weakly to the ERs. The 2,3-diarylindenes bind with high affinity to the ER subtypes and demonstrate a range of different biological activities, both in transcriptional reporter gene assays and inhibition of estradiol-stimulated proliferation of MCF-7 cells. Several ligands differentiate between ER alpha and ER beta subtypes at an estrogen response element (ERE), displaying various levels of partial to full agonist activity at ER alpha, while antagonizing estradiol action at ER beta.

  DOI：

  10.1021/jm050226i

文献信息

• Evaluation of 2-(piperidine-1-yl)-ethyl (PIP) as a protecting group for phenols: Stability to ortho-lithiation conditions and boiling concentrated hydrobromic acid, orthogonality with most common protecting group classes, and deprotection via Cope elimination or by mild Lewis acids
  作者：Rolf Norén

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132108

  日期：2021.5

  A new protecting group, 2-(piperidine-1-yl)-ethyl (PIP), was evaluated as a protecting group for phenols. The PIP group was stable to ortho-lithiation conditions and refluxing with concentrated hydrobromic acid. Deprotection was accomplished by two routes, oxidation to N-oxides followed by Cope elimination (CE) and subsequent hydrolysis or ozonolysis of the vinyl ether or one-step deprotection by BBr3•Me2S

  评价了新的保护基2-（哌啶-1-基）-乙基（PIP）作为酚的保护基。PIP基团在原锂化条件下稳定，并在浓氢溴酸中回流。脱保护可通过两种途径完成，即氧化为N-氧化物，然后进行Cope消除（CE），然后进行乙烯基醚的水解或臭氧分解，或通过BBr 3 •Me 2 S进行一步脱保护。PIP基团与O-正交。苄基，O-乙酰基，Ot-丁基二苯基甲硅烷基，O-甲基，Op-甲氧基苄基，O-烯丙基，O-四氢吡喃基和Nt-丁氧基羰基。对CE步骤进行了系统地研究，发现当在甲硅烷基化剂存在下进行反应时，可以提高收率。