[(1S,2S)-1-amino-2-ethenylcyclopropyl]-phenylphosphinic acid | 1001097-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2S)-1-amino-2-ethenylcyclopropyl]-phenylphosphinic acid
• CAS: 1001097-96-6
• 化学式: C₁₁H₁₄NO₂P
• 分子量: 223.211
• InChiKey: HQNNETLTMLDPFC-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S)-1-amino-2-ethenylcyclopropyl]-phenylphosphinic acid 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到[(1S,2S)-1-[[(2S,4R)-1-[(2S)-2-(cyclopentoxycarbonylamino)-3,3-dimethyl-butanoyl]-4-[[2-[2-(isopropylamino)thiazol-4-yl]-7-methoxy-4-quinolyl]oxy]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-2-vinyl-cyclopropyl]-phenyl-phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX

  摘要：

  公开号：

  WO2006020276A3
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(1S,2S)-2-ethenyl-1-ethoxyphosphonoylcyclopropyl]carbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基硫 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1S,2S)-1-amino-2-ethenylcyclopropyl]-phenylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  新型，有效和口服生物利用的丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的次膦酸抑制剂

  摘要：

  通过使用次膦酸作为羧酸酯等排体，发现了一种有效的新型HCV NS3蛋白酶类产物抑制剂。通过探索次膦酸的取代以及通过大环化构象限制这些化合物，可以优化该系列化合物的复制子活性和药代动力学特性。描述了这些次膦酸的合成和初步生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.125

文献信息

• Synthesis of 1-amino-2-vinylcyclopropane-1-phosphinates. Conversion of a phosphonate to phosphinates
  作者：Hyung-Jung Pyun、Michael O. Clarke、Aesop Cho、Anthony Casarez、Mingzhe Ji、Maria Fardis、Richard Pastor、X. Christopher Sheng、Choung U. Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.111

  日期：2012.5

  Conversion of diethyl 1-amino-2-vinylcyclopropanephosphonate to ethyl 1-amino-2-vinylcyclopropanephosphinate was accomplished by using either nucleophilic or electrophilic carbon reagents. Hydrolysis of the phosphonate diethyl ester to the mono acid followed by oxalyl chloride treatment provided the phosphonomonochloridate, which was treated with nucleophilic organometallic agents to afford phosphinate

  通过使用亲核或亲电碳试剂，将1-氨基-2-乙烯基环丙烷膦酸二乙酯转化为1-氨基-2-乙烯基环丙烷膦酸乙酯。将膦酸酯二乙酯水解为单酸，然后进行草酰氯处理，得到膦酰单氯酸酯，将其用亲核有机金属试剂处理，得到次膦酸酯乙酯。或者，将氯化物还原为亚磷酸乙酯，然后用各种亲电性烷基化剂烷基化以获得次膦酸酯乙酯。
• Antiviral Compounds
  申请人：Chaudhary Kleem

  公开号：US20080311077A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The invention is related to phosphorus substituted anti-viral inhibitory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明涉及磷取代的抗病毒抑制化合物，含有这种化合物的组合物和包括该化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• HCV NS3 Protease Inhibitors
  申请人：Liverton Nigel J.

  公开号：US20100298210A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及公式（I）的大环化合物，其可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，其合成以及它们用于治疗或预防HCV感染的用途。
• Antiviral compounds
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP2316839A1

  公开（公告）日：2011-05-04

  The invention is related to phosphorus substituted anti-viral inhibitory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗病毒抑制化合物、含有此类化合物的组合物、包括施用此类化合物的治疗方法，以及制备此类化合物的工艺和中间体。
• [EN] ANTIVIRAL PHOSPHINATE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX DE PHOSPHINATE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2008005565A9

  公开（公告）日：2009-01-29